1: CEL I PARTIM ORGANISCHE CHEMIE 25-26-pages-1.pdf

# Ruimtelijke structuur van koolwaterstoffen Het onderwerp van de ruimtelijke structuur van koolwaterstoffen richt zich op de driedimensionale opbouw van alifatische verbindingen zoals alkanen, cycloalkanen, alkenen en alkynen, met nadruk op de impact van hybridisatietoestanden, bindingen en ruimtelijke ordening op hun eigenschappen [3](#page=3) [9](#page=9). ### 1.1 Inleiding tot ruimtelijke structuur De ruimtelijke verdeling van atomen of atoomgroepen gebonden aan een koolstofatoom is afhankelijk van de hybridisatietoestand van dat koolstofatoom en wordt bepaald door het aantal en de oriëntatie van de $\sigma$-bindingen [9](#page=9). * **sp³ hybridisatie**: Vier $\sigma$-bindingen gericht naar de hoekpunten van een tetraëder, met valentiehoeken van ongeveer 109° [9](#page=9). * **sp² hybridisatie**: Drie $\sigma$-bindingen in hetzelfde vlak, met valentiehoeken van ongeveer 120° [9](#page=9). * **sp hybridisatie**: Twee $\sigma$-bindingen langs eenzelfde lijn, met valentiehoeken van 180° [9](#page=9). De totale ruimtelijke vorm van een koolwaterstofskelet is de som van de ruimtelijke verdelingen rondom elke bouwsteen (koolstofatoom). Verschillen in hybridisatie en plaatsing van koolstofatomen leiden tot uiteenlopende moleculaire vormen en fysicochemische eigenschappen. Een illustratief voorbeeld is het verschil in smeltpunt tussen stearinezuur (verzadigd) en oleïnezuur (met een C=C dubbele binding) [9](#page=9). ### 1.2 Methaan Methaan (CH₄) is het eenvoudigste alkaan. De ruimtelijke structuur wordt weergegeven met de wig-notatie. Het is belangrijk te beseffen dat moleculen dynamisch zijn; bindingsafstanden en hoeken fluctueren rond evenwichtswaarden als gevolg van kinetische energie, voornamelijk tijdens botsingen. Bij hogere temperaturen verhoogt de gemiddelde bewegingsenergie, wat leidt tot grotere structurele afwijkingen en potentieel tot het breken van bindingen [11](#page=11). ### 1.3 Ethaan en conformationele isomerie De ruimtelijke structuur van ethaan (CH₃-CH₃) is niet eenduidig door de mogelijkheid tot rotatie rond de C-C binding. Twee belangrijke posities zijn de geëclipseerde en de geschrankte vorm [12](#page=12). * **Conformeren**: Verschillende ruimtelijke vormen van eenzelfde molecuul die ontstaan door rotatie rond een enkelvoudige binding, zonder dat bindingen worden gebroken [12](#page=12). Om deze conformaties weer te geven, wordt de **Newmanprojectie** gebruikt [12](#page=12). 1. De molecule wordt zo geplaatst dat men langs de as van de te roteren binding kijkt [13](#page=13). 2. Het voorste atoom wordt voorgesteld door een punt, het achterste atoom door een cirkel [13](#page=13). 3. De bindingen op elk atoom worden symmetrisch in het vlak van het papier verdeeld [13](#page=13). #### 1.3.1 Opbouw van een Newmanprojectie Bij ethaan kunnen de geëclipseerde en geschrankte conformaties als volgt worden weergegeven: * **Geëclipseerde conformatie**: Elke C-H binding op het ene koolstofatoom staat precies tegenover een C-H binding op het naburige koolstofatoom. De torsiehoek ($\theta$) is 0° [12](#page=12) [14](#page=14). * **Geschrankte conformatie**: Elke C-H binding staat in het midden van de hoek gevormd door twee C-H bindingen op het naburige koolstofatoom. De torsiehoek ($\theta$) is 60° [12](#page=12) [14](#page=14). Chemische bindingen van het $\sigma$-type vertonen vrije draaibaarheid rond de bindingsas. De verschillende conformaties hebben een verschillende inwendige energie, waarbij de geschrankte vorm energetisch het meest gunstig is en de geëclipseerde vorm het minst gunstig. Dit verschil ontstaat door elektrostatische afstoting tussen de $\sigma$-bindings-elektronen van naburige C-H bindingen, een fenomeen genaamd **sterische hinder**. De afstand tussen geëclipseerde waterstofatomen (229 pm) is korter dan tussen geschrankte waterstofatomen (255 pm) [14](#page=14) [15](#page=15). De energieverhoging door sterische hinder in de geëclipseerde vorm van ethaan is ongeveer 4 kJ.mol⁻¹ per geëclipseerd C-H paar, wat cumuleert tot een verschil van 12 kJ.mol⁻¹ tussen de meest en minst stabiele conformaties. Omdat conformaties verschillende energieën hebben, zijn het **conformationele isomeren**. Er bestaan oneindig veel conformaties tussen de twee extremen, afhankelijk van de torsiehoek $\theta$ [15](#page=15). > **Tip**: Conformationele isomeren kunnen bij kamertemperatuur voortdurend in elkaar overgaan, mits de energiebarrière van de geëclipseerde vorm overwonnen kan worden [16](#page=16). ### 1.4 Propaan De situatie voor propaan (CH₃-CH₂-CH₃) is analoog aan ethaan, met de toevoeging van een C-C binding in de analyse. Het energiediagram is vergelijkbaar, maar de energiebarrière tussen geschrankte vormen is iets hoger (14 kJ.mol⁻¹) door de grotere repulsie tussen geëclipseerde C-H en C-C bindingen [16](#page=16). ### 1.5 Butaan Bij butaan (CH₃-CH₂-CH₂-CH₃) wordt de rotatie rond de centrale C2-C3 binding geanalyseerd [18](#page=18). * **Anti-conformatie**: De methylgroepen staan 180° van elkaar, de meest stabiele conformatie [18](#page=18). * **Gauche-conformaties**: De methylgroepen staan 60° of 300° uit elkaar. Deze vormen zijn energetisch iets hoger (ca. 3.5 kJ.mol⁻¹) dan de anti-conformatie door sterische hinder tussen de methylgroepen [18](#page=18). * **Geëclipseerde conformeren**: Treden op bij 0°, 120° en 240° rotatie van de methylgroepen. De geëclipseerde vorm waarbij de methylgroepen elkaar eclipseren (0°) is de meest energetische en ligt 19 kJ.mol⁻¹ hoger dan de anti-conformatie [18](#page=18). Bij kamertemperatuur bestaat butaan voornamelijk uit anti-conformeren (64%) en gauche-conformeren (18% elk). Inzicht in het conformationele gedrag van butaan is cruciaal voor het begrijpen van cyclische verbindingen [19](#page=19). De vrije draaibaarheid van $\sigma$-bindingen in koolwaterstofketens leidt tot grote variabiliteit in de ruimtelijke organisatie van de keten, wat impliceert dat organische moleculen dynamische en niet-statische structuren zijn [19](#page=19). ### 1.6 De ruimtelijke structuur van alkenen en alkynen #### 1.6.1 Etheen en buteen als representatieve voorbeelden van alkenen De sp² hybridisatie van de koolstofatomen en de aanwezigheid van een $\pi$-binding resulteren in een andere vorm voor alkenen dan voor alkanen [20](#page=20). * **Etheen (C₂H₄)**: Alle atomen liggen in hetzelfde vlak, waardoor etheen een planair molecuul is [20](#page=20). * **Dubbele binding**: Er is geen vrije draaibaarheid rond een dubbele binding, omdat rotatie de overlap van p-orbitalen en de $\pi$-binding zou verbreken. Het breken van de $\pi$-binding vereist aanzienlijke energie (> 240 kJ.mol⁻¹) [20](#page=20). Bij alkenen met verschillende substituenten aan elk van de dubbel gebonden sp² koolstofatomen, kunnen twee isomere vormen ontstaan: **cis-trans diastereoisomerie** (ook wel geometrische isomerie genoemd) [20](#page=20). * **cis-isomeer**: Gelijke substituenten aan dezelfde zijde van de dubbele binding (bv. cis-2-buteen) [21](#page=21). * **trans-isomeer**: Gelijke substituenten aan tegenovergestelde zijden van de dubbele binding (bv. trans-2-buteen) [21](#page=21). > **Opgelet**: Cis-trans is niet eenduidig als één koolstofatoom twee identieke substituenten draagt [21](#page=21). Trans-isomeren zijn stabieler dan cis-isomeren, wat blijkt uit hun lagere verbrandingswarmte. Dit verschil wordt verklaard door ongunstige sterische interacties tussen substituenten in de cis-vorm die afwezig zijn in de trans-vorm [21](#page=21). #### 1.6.2 Alkynen In alkynen leidt de sp hybridisatie ertoe dat alle bindingen waarin de sp koolstofatomen betrokken zijn, in een rechte lijn liggen. Ethyn (acetyleen) is een voorbeeld van deze lineaire structuur. Vanwege hun lineaire structuur is er weinig specifieke informatie te vermelden over hun ruimtelijke structuur anders dan deze lineaire opstelling [22](#page=22) [23](#page=23). ### 1.7 De ruimtelijke structuur van cyclische verbindingen De aanwezigheid van een gesloten keten in cyclische verbindingen beperkt het aantal mogelijke conformaties, aangezien rotaties de ringstructuur moeten behouden zonder bindingen te breken [23](#page=23). #### 1.7.1 De conformatie van cyclopropaan: Bayer- en Pitzerspanning Cyclopropaan (C₃H₆) heeft een ringstructuur waarbij de drie koolstofatomen de hoekpunten van een gelijkzijdige driehoek vormen. De koolstofatomen zijn coplanair, wat resulteert in een valentiehoek van 60° tussen de C-C bindingen. Dit is een grote afwijking van de tetraëdrische hoek (109°) voor sp³ koolstofatomen, wat leidt tot spanning in het skelet [23](#page=23). * **Bayerspanning (hoekspanning)**: Spanning die ontstaat door de afwijking van de tetraëdrische valentiehoek [24](#page=24). * **Pitzerspanning**: Spanning die ontstaat door eclipsconformaties tussen bindingen op naburige koolstofatomen. Bij cyclopropaan zijn alle naburige C-H bindingen geëclipseerd [24](#page=24). Deze spanningen verhogen de inwendige energie van cyclopropaan, waardoor het reactiever is dan lineaire alkanen. De verbrandingswarmte per CH₂-groep is significant hoger dan voor lineaire alkanen [24](#page=24). #### 1.7.2 Cyclobutaan en cyclopentaan Voor vlakke cycloalkanen zouden de C-C bindingshoeken respectievelijk 90° (cyclobutaan) en 108° (cyclopentaan) zijn, wat leidt tot verminderde Bayerspanning vergeleken met cyclopropaan. Cyclopentaan zou, op basis van Bayerspanning alleen, het meest stabiel zijn [25](#page=25). Echter, de verbrandingswarmte per CH₂-groep toont aan dat cyclohexaan het meest stabiel is. De verklaring hiervoor is dat de overige cycloalkanen afwijken van een vlakke ringstructuur om Pitzerspanning te vermijden [25](#page=25) [26](#page=26). * **Cyclobutaan**: Neemt een niet-planaire 'vlinderconformatie' aan [26](#page=26). * **Cyclopentaan**: Neemt een niet-planaire 'envelopconformatie' aan [26](#page=26). Door deze vervormingen wordt het aantal volledig geëclipseerde C-H bindingsparen gereduceerd, wat de Pitzerspanning verkleint [26](#page=26). #### 1.7.3 Cyclohexaan: het cyclisch basismotief voor de meeste biochemisch relevante cyclische verbindingen Cyclische zesringen (cyclohexaan) zijn bijzonder belangrijk in de natuur omdat ze een conformatie kunnen aannemen waarin zowel Bayerspanning als Pitzerspanning afwezig zijn [27](#page=27). * **Stoelconformatie**: In deze conformatie zijn alle valentiehoeken 109° en staan alle bindingen op naburige koolstofatomen geschrankt ten opzichte van elkaar. Dit leidt tot totale afwezigheid van spanning, vergelijkbaar met lineaire alkanen [27](#page=27). #### 1.7.4 Conformationele inversie van de stoelvorm van cyclohexaan De stoelvorm van cyclohexaan kan via een 'halfstoel' en 'twist-boot' conformatie in zijn spiegelbeeldige stoelvorm overgaan [niet expliciet beschreven in tekst, maar impliciet door de term 'inversie'. Dit proces, conformationele inversie, zorgt ervoor dat de verschillende posities van substituenten (axiaal en equatoriaal) wisselen [niet expliciet beschreven in tekst, maar impliciet. #### 1.7.5 De conformatie van mono-gesubstitueerde cyclohexaanderivaten Bij monosubstitutie op cyclohexaan kunnen substituenten zowel axiaal als equatoriaal staan [niet expliciet beschreven in tekst, maar impliciet. De energetisch meest gunstige conformatie is deze waarbij de substituent zich in de equatoriale positie bevindt, vanwege minder sterische hinder met de axiale waterstoffen op de naburige koolstofatomen [niet expliciet beschreven in tekst, maar impliciet. #### 1.7.6 Di-gesubstitueerde cyclohexaanderivaten Bij di-gesubstitueerde cyclohexanen worden cis- en trans-isomeren gevormd, waarbij de relatieve posities van de substituenten (cis of trans) en hun voorkeurspositie (axiaal/equatoriaal) de stabiliteit bepalen [niet expliciet beschreven in tekst, maar impliciet. Bijvoorbeeld, in trans-1,4-disubstituut cyclohexaan zijn beide substituenten equatoriaal, wat de meest stabiele conformatie is [niet expliciet beschreven in tekst, maar impliciet. Bij cis-1,4-disubstituut cyclohexaan zijn de substituenten beide axiaal of beide equatoriaal, afhankelijk van de specifieke substituenten, en kan er meer conformatie-analyse nodig zijn [niet expliciet beschreven in tekst, maar impliciet. --- # Stereo-isomerie en de gevolgen ervan Stereo-isomerie ontstaat doordat bindingen ruimtelijk rondom een centraal sp³-koolstofatoom (stereogeen centrum) verschillend verdeeld kunnen zijn, wat leidt tot moleculen met dezelfde constitutie maar verschillende ruimtelijke configuraties. Deze verschillen zijn cruciaal in de biochemie en geneeskunde vanwege de specifieke interacties die stereo-isomeren met hun omgeving aangaan [38](#page=38) [53](#page=53). ### 2.1 Stereo-isomerie: inleiding Amino- en suikers zijn voorbeelden van moleculen die stereo-isomerie vertonen, veroorzaakt door de ruimtelijke verdeling van substituenten rond sp³-hybride koolstofatomen. Een centraal sp³-koolstofatoom, gebonden aan vier verschillende atomen of atoomgroepen (substituenten), vormt de hoekpunten van een regelmatige tetraëder. Er bestaan twee manieren om deze vier substituenten te rangschikken, resulterend in moleculen die elkaars niet-overlappende spiegelbeelden zijn. Deze moleculen zijn stereo-isomeren [38](#page=38) [39](#page=39). ### 2.2 Wanneer is een koolstofatoom stereogeen? Een koolstofatoom is stereogeen indien het een sp³-hybridisatie heeft (tetraëdrische omringing) en aan vier verschillende substituenten gebonden is. Indien twee of meer substituenten identiek zijn, is het koolstofatoom niet stereogeen en treden er geen stereo-isomeren op. sp²-koolstofatomen kunnen niet stereogeen zijn [40](#page=40). ### 2.3 Moleculen met 1 stereogeen centrum zijn chiraal en vormen een enantiomeer paar Moleculen met één stereogeen centrum vertonen twee stereo-isomeren die elkaars spiegelbeeld zijn en niet overlappen. Deze moleculen zijn **chiraal**, afgeleid van het Griekse woord voor 'hand'. Een chiraal object is niet identiek aan zijn spiegelbeeld. Twee niet-overlappende spiegelbeelden van een molecuul worden een **enantiomeer paar** genoemd. De bijzondere vorm van stereo-isomerie waarbij moleculen elkaars niet-overlappende spiegelbeelden zijn, heet **enantiomerie** [41](#page=41) [42](#page=42). Een object is chiraal indien er geen spiegelvlak doorheen getrokken kan worden [43](#page=43). ### 2.4 Optische activiteit Enantiomeren hebben identieke fysische eigenschappen zoals dichtheid, smeltpunt en kookpunt. Ze interageren echter verschillend met **vlak gepolariseerd licht**. Normaal licht heeft elektrische veldvectoren in alle vlakken georiënteerd, terwijl vlak gepolariseerd licht deze vectoren in één vlak heeft [44](#page=44). * **Achirale verbindingen**: Een vlak gepolariseerde lichtstraal blijft onveranderd na passage door een achirale verbinding [44](#page=44). * **Chirale verbindingen**: Een chirale verbinding zal het polarisatievlak van het licht draaien. Men zegt dat de verbinding **optisch actief** is [45](#page=45). De mate van draaiing wordt gemeten met een polarimeter. De **specifieke rotatie** $[ \alpha ]$ is een standaardwaarde die onafhankelijk is van de afgelegde weg en concentratie, en laat toe om zuivere chirale moleculen of mengsels te identificeren [45](#page=45). ### 2.5 Een geschikte voorstelling van stereo-isomeren: de Fisherprojectie De tweedimensionale klassieke structuurformule is ongeschikt om de ruimtelijke verdeling van substituenten rond een stereogeen centrum weer te geven. De **Fisherprojectie** biedt een manier om de driedimensionale opstelling van substituenten in twee dimensies weer te geven, met name voor suikers en aminozuren [45](#page=45). #### 2.5.1 Opstellen van een Fisherprojectie Een Fisherprojectie wordt verkregen door een chirale tetraëder zo te oriënteren dat de twee horizontale substituenten naar de waarnemer gericht zijn (één rechts, één links) en de twee verticale substituenten van de waarnemer af wijzen. Vervolgens wordt het molecuul geprojecteerd op het vlak van het papier. Het centrale koolstofatoom wordt niet getoond [46](#page=46). Bij het opstellen van Fisherprojecties voor bijvoorbeeld aminozuren of suikers, wordt de koolstofketen verticaal geplaatst met de meest geoxideerde groep (zoals een carboxyl- of carbonylgroep) bovenaan [47](#page=47). * Voor aminozuren wordt de carboxylgroep boven de koolstofketen geplaatst. Als de aminegroep rechts staat, is het de D-vorm; links de L-vorm [48](#page=48). * Voor suikers wordt de aldehydegroep of meest geoxideerde groep bovenaan geplaatst. Bij glucose bepaalt de oriëntatie van de voorlaatste hydroxylgroep het verschil tussen D- en L-vorm [48](#page=48). Biochemisch worden voornamelijk L-aminozuren en D-suikers gebruikt [49](#page=49). #### 2.5.2 Het lezen van een Fisherprojectie Horizontaal gerichte lijnen in een Fisherprojectie stellen bindingen voor die naar voren gericht zijn, terwijl verticaal gerichte lijnen bindingen voorstellen die naar achteren gericht zijn [49](#page=49). #### 2.5.3 Eigenschappen van Fisherprojecties 1. Het verwisselen van twee willekeurige substituenten in een Fisherprojectie leidt tot de projectie van het enantiomeer (spiegelbeeld), waarbij de absolute configuratie verandert [49](#page=49). 2. Twee opeenvolgende, onafhankelijke verwisselingen van substituenten leiden tot de oorspronkelijke stereo-isomeer (spiegelbeeld van het spiegelbeeld). Rotaties van 180° in het vlak van het blad zijn toegestaan [50](#page=50). Voor moleculen met één stereogeen centrum zal een oneven aantal permutaties het enantiomeer genereren, terwijl een even aantal het oorspronkelijke stereochemische beeld behoudt. Fisherprojecties zijn minder praktisch voor cyclische verbindingen of moleculen met veel stereogene centra [50](#page=50). ### 2.6 Een geschikte naamgeving voor stereo-isomeren Een universeel systeem met **stereodescriptoren** (R of S) is ontwikkeld om de ruimtelijke configuratie van verbindingen ondubbelzinnig te benoemen. Bij meerdere stereogene centra worden deze onafhankelijk benoemd. Het R-enantiomeer kan door het verwisselen van twee substituenten worden omgezet in het S-enantiomeer [51](#page=51). ### 2.7 De R,S-nomenclatuurregels voor de weergave van de absolute configuratie in stereo-isomeren De R,S-naamgeving (CIP-nomenclatuur, naar Cahn, Ingold en Prelog) legt de absolute configuratie van een verbinding vast [51](#page=51). 1. **Prioriteitsvolgorde**: De vier substituenten rond het stereogene centrum worden gerangschikt op basis van afnemende prioriteit [52](#page=52). * Atoomgetal: Atomen die direct aan het stereogeen koolstofatoom gebonden zijn, worden gerangschikt op atoomgetal (hoogste krijgt prioriteit 1, laagste 4). Waterstof (Z=1) heeft altijd de laagste prioriteit [52](#page=52). * Gelijke atoomgetallen: Indien directe atomen gelijk zijn, wordt gekeken naar de atomen in de volgende positie van de substituent, enzovoort [52](#page=52). * Dubbele/driedubbele bindingen: Worden 'ontdaubeld' tot enkelvoudige bindingen door de gebonden atomen te dupliceren voor prioriteitsbepaling [53](#page=53). 2. **Oriëntatie**: De driedimensionale voorstelling wordt zo georiënteerd dat de substituent met de laagste prioriteit naar achter wijst, terwijl de andere drie naar de waarnemer toe wijzen. Dit wordt vergeleken met een stuurwiel [4](#page=4) [53](#page=53). 3. **Configuratiebepaling**: De volgorde van rangnummers 1 → 2 → 3 wordt bekeken. * Wijzerzin (rechtsdraaiend): Configatie R (rectus = rechts) [53](#page=53). * Tegenwijzerzin (linksdraaiend): Configatie S (sinister = links) [53](#page=53). ### 2.8 Moleculen met meerdere stereogene centra: chiraliteit, enantiomerie en diastereomerie Moleculen met meer dan één stereogeen centrum kunnen meer dan twee stereo-isomeren hebben. Bij $n$ stereogene centra worden maximaal $2^n$ stereo-isomeren verwacht [54](#page=54) [56](#page=56). * **Enantiomeren**: Twee stereo-isomeren die elkaars niet-overlappende spiegelbeelden zijn, vormen een enantiomeer paar. Bij moleculen met meerdere stereogene centra wordt het enantiomeer verkregen door aan alle centra één permutatie uit te voeren [54](#page=54) [55](#page=55). * **Diastereomeren**: Stereo-isomeren die geen enantiomeren zijn (dus niet elkaars spiegelbeeld), worden diastereomeren genoemd. Deze komen voor vanaf twee stereogene centra [55](#page=55). #### Tabel 2.1: Verband tussen de vier stereo-isomeren van een molecule met 2 stereogene centra [56](#page=56). | Stereo-isomeer | Enantiomeer met | Diastereomeer met | | -------------- | --------------- | ----------------- | | 2R,3R | 2S,3S | 2R,3S én 2S,3R | | 2S,3S | 2R,3R | 2R,3S én 2S,3R | | 2R,3S | 2S,3R | 2R,3R én 2S,3S | | 2S,3R | 2R,3S | 2R,3R én 2S,3S | **Meso-verbindingen**: Soms treden minder stereo-isomeren op dan theoretisch verwacht, vooral bij moleculen met symmetrie, zoals wijnsteenzuur. De 2R,3S- en 2S,3R-vormen van wijnsteenzuur zijn identiek (mesovorm) omdat de ene in de andere kan worden omgezet door 180° rotatie in het vlak. Een meso-verbinding is achiraal ondanks de aanwezigheid van stereogene centra [56](#page=56) [57](#page=57). ### 2.9 Fysische en chemische eigenschappen van stereo-isomeren van een verbinding * **Enantiomeren**: Hebben identieke fysische eigenschappen (kookpunt, smeltpunt, dichtheid, oplosbaarheid). Ze interageren verschillend met gepolariseerd licht [44](#page=44) [57](#page=57). * **Diastereomeren**: Verschillen in hun fysische en chemische eigenschappen [57](#page=57). * **Racemaat**: Een 1:1 mengsel van twee enantiomeren. Racematen hebben specifieke eigenschappen en zijn vaak moeilijk te scheiden van hun samenstellende enantiomeren [58](#page=58). Voorbeelden van stereo-isomeren met biomedische relevantie zijn ibuprofen en naproxen, waarbij vaak slechts één enantiomeer therapeutisch actief is [58](#page=58). ### 2.10 Chemische, biochemische en biomedische relevantie van stereo-isomerie Verschillen in ruimtelijke configuratie leiden tot verschillende interacties met andere moleculen, met name chirale moleculen zoals enzymen en receptoren [53](#page=53). * **Enantiomeren + achiraal reagens**: Reageren hetzelfde; geen verschil in reactie [62](#page=62). * **Enantiomeren + chiraal reagens**: Reageren verschillend; stereoselectiviteit treedt op [62](#page=62). * **Diastereomeren + chiraal/achiraal reagens**: Reageren steeds verschillend; stereoselectiviteit treedt op [62](#page=62). **Enzymen** zijn opgebouwd uit chirale L-aminozuren en zijn daardoor zelf chiraal. Dit maakt enzymen stereoselectief; ze versnellen de omzetting van één enantiomeer van een substraat veel sneller dan van het andere, gebaseerd op het "sleutel-slotprincipe". Dit principe wordt benut bij de scheiding van enantiomeren in racematen, bijvoorbeeld bij de productie van naproxen [62](#page=62) [63](#page=63). De verschillende geursensatie van enantiomeren, zoals limoneen (citroen vs. sinaasappel), wordt veroorzaakt door chirale geurreceptoren in het neusslijmvlies [63](#page=63). Een dramatisch voorbeeld is **thalidomide** (Softenon®), waarbij het ene enantiomeer een slaapmiddel was en het andere teratogeen (misvormend) bleek te zijn voor foetussen. Het lichaam kan R-thalidomide isomeriseren naar S-thalidomide, waardoor pure toediening van R-thalidomide niet effectief is [65](#page=65). ### 2.11 Andere vormen van stereo-isomerie Naast chirale koolstofatomen kan stereo-isomerie ook ontstaan door de **tweevoudige koolstof-koolstof binding van alkenen**. De vlakke structuur rond sp²-koolstofatomen en de pi-binding leiden tot **cis-trans isomerie** (ook wel geometrische isomerie genoemd) [66](#page=66). * **Cis-isomeer**: Gelijke substituenten staan aan dezelfde zijde van de dubbele binding [66](#page=66). * **Trans-isomeer**: Gelijke substituenten staan aan tegenovergestelde zijden van de dubbele binding [66](#page=66). Rotatie rond een dubbele binding is niet mogelijk zonder de pi-binding te verbreken, waardoor cis- en trans-isomeren stabiele, aparte verbindingen zijn. Deze vormen van stereo-isomerie zijn diastereomeren, geen enantiomerenparen [66](#page=66). --- # Organische reactiviteit en functionele groepen Organische reactiviteit en functionele groepen bestudeert hoe moleculen veranderen door de specifieke eigenschappen van hun functionele groepen en de energetische aspecten van deze transformaties. ## 3. Organische reactiviteit en functionele groepen ### 3.1 Inleiding tot organische reactiviteit Organische chemie verklaart de structuur en dynamische processen in het lichaam, met organische chemie als fundamentele wetenschap. De diversiteit aan stoffen in het lichaam kan worden vereenvoudigd tot functionele groepen die verankerd zijn op een koolstofskelet. Inzicht in de vorm en reactiviteit van koolstofverbindingen is essentieel voor het begrijpen van biologisch relevante moleculen. Dit document gaat uit van reeds verworven kennis over de opbouw van atomen, bindingen, Lewisstructuren, hybridisatie, resonantie, isomerie en naamgeving, die ter informatie wordt herhaald in inleidende hoofdstukken. De focus ligt op de ruimtelijke ordening en stereoisomerie, gevolgd door organische reactiviteit, waarbij zuur-base chemie in organische context wordt uitgebreid. Belangrijke reactietypen zoals nucleofiele substitutie, eliminatie en additie worden behandeld, evenals radikaalreacties. De specifieke reactiviteit van de carbonyl- en carboxylgroep, en oxidatie/reductiereacties komen eveneens aan bod [7](#page=7). ### 3.2 Energetische aspecten van chemische reacties ### 3.3 Reactiemechanismen: terminologie #### 3.3.1 Reactietypes #### 3.3.2 Soorten reagentia #### 3.3.3 Breken en vormen van chemische bindingen in organische verbindingen ### 3.4 Organische aciditeit en basiciteit #### 3.4.1 Proton-transferevenwichten (Brönsted-Lowry concept) #### 3.4.2 Oxyzuren ### 3.5 Nucleofiele substitutie #### 3.5.1 Inleiding #### 3.5.2 Het SN2 mechanisme #### 3.5.3 Het SN1 mechanisme #### 3.5.4 Welk mechanisme geniet voorkeur? ### 3.6 Eliminatie #### 3.6.1 Het E2 mechanisme #### 3.6.2 Het E1 mechanisme #### 3.6.3 Eliminatie of substitutie? ### 3.7 Additie aan de -binding #### 3.7.1 Additie van zuren HX #### 3.7.2 Additie van water H2O #### 3.7.3 Additie van waterstof H2 #### 3.7.4 Chemische eigenschappen van diënen ### 3.8 Radikaalreacties #### 3.8.1 Halogenering van alkanen #### 3.8.2 Ketenreacties #### 3.8.3 De stabiliteit van C-radikalen ### 3.9 Reactiviteit van de carbonylgroep #### 3.9.1 Reactie met nucleofielen: additie van alcoholen en amines ##### 3.9.1.1 Inleiding ##### 3.9.1.2 Additie van water: de hydratatie van aldehyden en ketonen ##### 3.9.1.3 Additie van alcoholen, met vorming van (hemi-)acetalen of (hemi-)ketalen ##### 3.9.1.4 Additie van amines, met vorming van imines in een tweede stap #### 3.9.2 Keto-enol tautomerie – aldolcondensaties ##### 3.9.2.1 Keto-enol tautomerie ##### 3.9.2.2 De aldolcondensatie ### 3.10 De carboxylgroep en afgeleide functionele groepen #### 3.10.1 Inleiding #### 3.10.2 Nomenclatuur #### 3.10.3 Fysische eigenschappen van carbonzuren #### 3.10.4 Carbonzuren: de sterkste ‘natuurlijke’ organische zuren #### 3.10.5 Derivaten van carbonzuur #### 3.10.6 De zuur-gekatalyseerde verestering van carbonzuren: Fisher-verestering #### 3.10.7 Een bijzondere klasse van verbindingen in de biochemie van het leven ##### 3.10.7.1 Vormen van fosforzuur ##### 3.10.7.2 Esters van fosforzuur en alcoholen ##### 3.10.7.3 Biomedische relevantie van de fosforanhydride functie: als moleculaire opslagplaats van chemische energie #### 3.10.8 Decarboxylatiereacties (ter informatie) #### 3.10.9 Hydroxycarbonzuren (ter informatie) #### 3.10.10 Aminocarbonzuren #### 3.10.11 Esters en amiden ##### 3.10.11.1 Chemische eigenschappen van esters ##### 3.10.11.2 Esters in de samenleving (ter informatie) ##### 3.10.11.3 Chemische eigenschappen van amiden #### 3.10.12 Derivaten van koolzuur (ter informatie) ### 3.11 Oxidatie en reductie reacties #### 3.11.1 Inleiding #### 3.11.2 Oxidatiereacties van alcoholen #### 3.11.3 Oxidatie van primaire alcoholen en aldehyden #### 3.11.4 Reductie van carbonylfunctie ### 3.12 Chirale interacties en stereoselectiviteit Een chiraal voorwerp maakt geen onderscheid in interacties met achirale voorwerpen, maar wel met andere chirale voorwerpen. Bij moleculen kan dit leiden tot stereoselectieve reacties, waarbij enantiomeren verschillend reageren met chirale reagentia of enzymen [61](#page=61) [62](#page=62). * **Enantiomeren + achiraal reagens:** reageren hetzelfde – geen verschil [62](#page=62). * **Enantiomeren + chiraal reagens:** reageren verschillend [62](#page=62). * **Diastereomeren + chiraal/achiraal reagens:** reageren steeds verschillend [62](#page=62). Enzymen, opgebouwd uit chirale L-aminozuren, zijn doorgaans stereoselectief. Slechts één enantiomeer past efficiënt in de actieve site van het enzym, wat leidt tot een stereoselectieve omzetting (sleutel-slotprincipe). Deze stereoselectiviteit wordt benut voor de scheiding van enantiomeren uit racematen, bijvoorbeeld bij de bereiding van geneesmiddelen zoals naproxen. Verschillende geursensaties door enantiomeren (zoals limoneen) worden verklaard door de chirale geurreceptoren in het neusslijmvlies. Stereo-isomeren kunnen totaal verschillende fysiologische responsen veroorzaken, wat cruciaal is bij geneesmiddelenontwikkeling. Een dramatisch voorbeeld hiervan is het slaapmiddel Thalidomide, waarbij het S-enantiomeer teratogene effecten had [62](#page=62) [63](#page=63) [64](#page=64) [65](#page=65). ### 3.13 Andere vormen van stereo-isomerie Naast chirale centra, kan de tweevoudige koolstof-koolstof binding van de alkeenfunctie leiden tot stereo-isomerie. Bij moleculen met een alkeenfunctie waarbij de dubbel gebonden koolstofatomen verschillende substituenten dragen, zijn twee isomere vormen mogelijk: cis en trans [66](#page=66). * **cis-isomeer:** gelijke substituenten aan dezelfde zijde van de dubbele binding [66](#page=66). * **trans-isomeer:** gelijke substituenten aan tegenovergestelde zijde van de dubbele binding [66](#page=66). Er is geen vrije draaibaarheid mogelijk rond een dubbele binding zonder de -binding te verbreken. Cis en trans 2-buteen zijn hierdoor aparte verbindingen en stereo-isomeren, specifiek cis-trans diastereomerie (ook wel geometrische isomerie genoemd) [66](#page=66). --- # Structuur en chemie van suikers Dit hoofdstuk behandelt de structurele kenmerken, classificatie en reactiviteit van suikers, met een specifieke focus op monosachariden zoals glucose. ## 4. Suikers: structuur en chemie Suikers, ook wel koolhydraten genoemd, zijn organische verbindingen die een cruciale rol spelen in biologische systemen. Dit deelonderwerp duikt in hun definities, classificatie, de gedetailleerde chemische structuren van monosachariden, inclusief hun cyclische vormen, en hun reactiviteit, specifiek reductie en oxidatie . ### 4.1 Suikers: definities en indeling De algemene formule voor veel koolhydraten is $C_n(H_2O)_m$. Koolhydraten worden hoofdzakelijk geclassificeerd op basis van hun structuur en de mate van polymerisatie. De belangrijkste categorieën zijn : * **Monosachariden:** De eenvoudigste suikers, die niet verder gehydrolyseerd kunnen worden tot kleinere suikereenheden. Voorbeelden zijn glucose, fructose en galactose . * **Disachariden:** Bestaan uit twee monosacharide-eenheden die via een glycosidische binding aan elkaar gekoppeld zijn. Voorbeelden zijn sucrose (tafelsuiker) en lactose (melksuiker) . * **Oligosachariden:** Bestaan uit 3 tot 10 monosacharide-eenheden . * **Polysachariden:** Complexe koolhydraten die bestaan uit lange ketens van vele monosacharide-eenheden. Voorbeelden zijn zetmeel, glycogeen en cellulose . ### 4.2 Monosachariden Monosachariden zijn de bouwstenen van complexere koolhydraten en worden verder ingedeeld op basis van het aantal koolstofatomen in hun keten en de aanwezigheid van een aldehyde- of ketongroep . #### 4.2.1 Chemische structuur van monosachariden: aldosen Aldosen zijn monosachariden die een aldehyde-groep ($CHO$) aan het uiteinde van hun koolstofketen bezitten. De algemene structuur van een aldohexose (zes koolstofatomen) bevat een aldehyde op koolstofatoom 1 en hydroxylgroepen op de overige koolstofatomen. De configuratie wordt bepaald door het chiraal centrum met de hoogste nummering, meestal koolstofatoom 5 in aldohexosen . **D- en L-configuratie:** De D-configuratie wordt bepaald wanneer de hydroxylgroep op het laatste asymmetrische koolstofatoom (het verst verwijderd van de carbonylgroep) naar rechts wijst in een Fischerprojectie. De L-configuratie wordt bepaald wanneer deze hydroxylgroep naar links wijst. De meeste natuurlijke suikers behoren tot de D-reeks . **Voorbeelden van aldosen:** * **Glyceraldehyde:** Het eenvoudigste aldose, een aldotriose met formule $C_3H_6O_3$. Het heeft één chiraal centrum . * **Glucose:** Een aldohexose met formule $C_6H_{12}O_6$. Het is een van de meest voorkomende en biologisch belangrijke suikers. Glucose kan voorkomen als een open ketenstructuur of in een cyclische vorm. In zijn open keten heeft glucose vijf chirale centra (C2, C3, C4, C5) . * **Galactose:** Een epimeer van glucose, wat betekent dat het verschilt in de configuratie rond één chiraal centrum (C4) . > **Tip:** Fischerprojecties zijn een handige manier om de stereochemie van monosachariden weer te geven, waarbij de hoofdketen verticaal wordt getoond en de meest geoxideerde groep (carbonyl) bovenaan staat . #### 4.2.2 Chemische structuur van monosachariden: ketosen Ketosen zijn monosachariden die een ketongroep ($C=O$) ergens in hun koolstofketen bezitten, maar niet aan het uiteinde. Het koolstofatoom met de ketongroep is de 'carbonylkoolstof' . **Voorbeelden van ketosen:** * **Dihydroxyaceton:** De eenvoudigste ketose, een ketotriose met formule $C_3H_6O_3$. Het is achiraal . * **Fructose:** Een ketohexose met formule $C_6H_{12}O_6$. Het heeft een ketongroep op koolstofatoom 2. Net als glucose kan fructose in open keten- en cyclische vormen voorkomen. Fructose heeft vier chirale centra in zijn open ketenstructuur . > **Belangrijk:** De classificatie als aldose of ketose verwijst naar de open-keten structuur van het monosacharide . ### 4.3 De cyclische structuur van monosachariden In waterige oplossingen komen monosachariden voornamelijk voor in een cyclische (ringvormige) structuur in plaats van de open keten. Deze cyclische vormen ontstaan door een intramoleculaire reactie tussen de hydroxylgroep van een alcohol en de carbonylgroep (aldehyde of keton) . #### 4.3.1 Inleiding: de cyclische vorm van Glucose De cyclische vorm van glucose, zoals $\alpha$-D-glucopyranose of $\beta$-D-glucopyranose, wordt gevormd door de reactie tussen de aldehyde-groep op C1 en de hydroxylgroep op C5. Dit resulteert in de vorming van een zesledige ring, die structureel lijkt op pyran . #### 4.3.2 Definities, voorstellingswijzen en soorten van cyclische monosachariden De cyclisatie van een monosacharide creëert een nieuw chiraal centrum op het oorspronkelijke carbonylkoolstofatoom (C1 in aldosen, C2 in ketosen). Dit nieuwe chiraal centrum wordt het **anomeer koolstofatoom** genoemd. De twee stereoisomeren die uit deze cyclisatie voortkomen, worden **anomeren** genoemd . * **$\alpha$-anomeer:** De hydroxylgroep op het anomeer koolstofatoom wijst naar beneden in een Haworthprojectie (of axiaal en naar rechts in een stoelconformatie voor pyranosen) . * **$\beta$-anomeer:** De hydroxylgroep op het anomeer koolstofatoom wijst naar boven in een Haworthprojectie (of equatoriaal en naar rechts in een stoelconformatie voor pyranosen) . **Voorstellingswijzen:** * **Fischerprojectie:** Toont de open-keten structuur . * **Haworthprojectie:** Een vereenvoudigde weergave van de cyclische structuur als een platte ring, waarbij de ringatomen zich in een vlak bevinden en de substituenten boven of onder het vlak uitsteken. De oxygenen in de ring worden naar achteren geplaatst, en de substituenten die in de Fischerprojectie naar rechts wijzen, wijzen naar beneden in de Haworthprojectie, en vice versa . * **Stoelconformatie:** Een meer realistische weergave van de cyclische suikers, waarbij de ring in een driedimensionale stoelconformatie wordt getoond, vergelijkbaar met cyclohexaan. Hierin zijn er axiale en equatoriale posities . #### 4.3.3 Pyranose en Furanose vormen van aldohexosen De cyclische vormen van monosachariden worden vernoemd naar heterocyclische verbindingen: * **Pyranose:** Een zesledige ring die vijf koolstofatomen en één zuurstofatoom bevat. Dit is de dominante vorm voor aldohexosen zoals glucose . * **Furanose:** Een vijfledige ring die vier koolstofatomen en één zuurstofatoom bevat. Dit is de dominante vorm voor ketohexosen zoals fructose, en ook voor aldopentosen . Voor aldohexosen zoals glucose is de pyranosevorm stabieler dan de furanosevorm . #### 4.3.4 Cyclische vorm van aldopentosen: D-Ribose (ter informatie) Aldopentosen, zoals D-ribose, kunnen zowel pyranose- als furanosevormen vormen. D-ribose vormt voornamelijk een furanose ring . #### 4.3.5 Cyclische vorm van ketohexosen: D-Fructose (ter informatie) Ketohexosen, zoals D-fructose, vormen voornamelijk furanose ringen. De cyclisatie van fructose is het gevolg van een intramoleculaire reactie tussen de ketongroep op C2 en de hydroxylgroep op C5, resulterend in een vijfledige ring . ### 4.4 Reacties van sachariden Monosachariden en hun afgeleiden ondergaan diverse reacties, met name oxidatie- en reductiereacties, die hun chemische aard en biologische functie beïnvloeden . #### 4.4.1 Reductie van suikers Reductie van een suiker betekent het omzetten van de carbonylgroep (aldehyde of keton) naar een hydroxylgroep, wat resulteert in de vorming van een polyol (een alcohol met meerdere hydroxylgroepen). Dit proces wordt meestal bereikt met reducerende middelen zoals waterstof met een katalysator (bijv. $Ni$, $Pt$, $Pd$) . * **Reductie van aldosen:** Een aldose wordt gereduceerd tot een alditol. De reductie van glucose levert bijvoorbeeld sorbitol op . * **Reductie van ketosen:** Een ketose wordt ook gereduceerd tot een alditol. De reductie van fructose levert bijvoorbeeld een mengsel van sorbitol en mannitol op, omdat het keton koolstofatoom (C2) achiraal wordt na reductie . > **Tip:** Alditolen zijn achiraal tenzij de oorspronkelijke ketose asymmetrisch was op andere centra . #### 4.4.2 Oxidatie van suikers Oxidatie van suikers kan op verschillende manieren plaatsvinden, afhankelijk van de reactieomstandigheden en de aard van de suiker (open keten of cyclisch) . * **Milde oxidatie (met reagentia zoals Tollens' of Fehling's reagens):** Aldehyden zijn gevoeliger voor oxidatie dan ketonen. Aldosen, die een aldehyde-groep hebben in hun open-keten vorm, kunnen met deze milde oxidatiemiddelen worden geoxideerd tot **uronzuren**. Bijvoorbeeld, de oxidatie van glucose op C1 levert glucuronzuur op. Ketonen, zoals in fructose, worden onder deze milde omstandigheden niet geoxideerd. Dit verschil in reactiviteit wordt gebruikt om aldosen te onderscheiden van ketosen . * **Sterke oxidatie (met sterke oxidatiemiddelen zoals geconcentreerd $HNO_3$):** Zowel aldehyd- als hydroxylgroepen kunnen worden geoxideerd. Bij sterke oxidatie van een aldohexose zoals glucose ontstaan **sacharidenzuren** . * Oxidatie op C1 levert glucuronzuur . * Oxidatie op C6 levert saccharidezuur . * Oxidatie op zowel C1 als C6 levert een **aldarijzuren** . > **Voorbeeld:** Glucose kan worden geoxideerd tot glucuronzuur (oxidatie op C1) of saccharidezuur (oxidatie op C6), of tot een aldarijzuren (oxidatie op C1 en C6) afhankelijk van het oxidatiemiddel en de reactiecondities . --- ## Veelgemaakte fouten om te vermijden - Bestudeer alle onderwerpen grondig voor examens - Let op formules en belangrijke definities - Oefen met de voorbeelden in elke sectie - Memoriseer niet zonder de onderliggende concepten te begrijpen

| Term | Definition | |------|------------| | Hybridisatie | De menging van atoomorbitalen om nieuwe hybride orbitalen te vormen met andere energie en ruimtelijke oriëntatie, wat essentieel is voor het verklaren van moleculaire geometrie en bindingen. | | -binding | Een sigma-binding is de sterkste vorm van covalente binding, gevormd door de overlap van atoomorbitalen langs de intermoleculaire as, wat resulteert in een cilindrische symmetrie. | | -binding | Een pi-binding is een zwakkere vorm van covalente binding, gevormd door de zijdelingse overlap van p-orbitalen, die zich boven en onder het vlak van de -binding bevindt en rotatie beperkt. | | Conformationele isomerie | Verschillende ruimtelijke vormen van eenzelfde molecuul die ontstaan door rotatie rondom een enkelvoudige binding, zonder dat bindingen gebroken worden; deze vormen hebben verschillende inwendige energie. | | Newmanprojectie | Een manier om de ruimtelijke structuur van een molecule weer te geven, waarbij men kijkt langs de as van een binding en de substituenten op de voorste en achterste atomen projecteert. | | Torsiehoek | De hoek tussen een binding aan het ene koolstofatoom en een binding aan het naburige koolstofatoom, gemeten rond de as van de binding tussen deze twee atomen. | | Sterische hinder | De afstoting tussen elektronenwolken van naburige groepen in een molecuul, die de ruimtelijke rangschikking beïnvloedt en leidt tot een hogere inwendige energie. | | Bayerspanning | De spanning in een cyclische molecule die voortkomt uit de afwijking van de ideale tetraëdrische valentiehoeken van de sp3-koolstofatomen, wat de inwendige energie verhoogt. | | Pitzerspanning | De spanning in een cyclische molecule die ontstaat door de elektrostatische afstoting tussen geëclipseerde bindingen op naburige koolstofatomen, wat de inwendige energie verhoogt. | | Stoelconformatie | De meest stabiele conformatie van cyclohexaan, waarbij alle bindingen geschrankt staan en zowel Bayerspanning als Pitzerspanning afwezig zijn, wat resulteert in ideale valentiehoeken. | | Equatoriale bindingen | Bindingen van substituenten in de stoelconformatie van cyclohexaan die bijna in het vlak van de ring liggen. | | Axiale bindingen | Bindingen van substituenten in de stoelconformatie van cyclohexaan die loodrecht op het vlak van de ring staan, afwisselend naar boven en beneden gericht. | | Stereo-isomerie | Moleculen met dezelfde brutoformule en sequentie van gebonden atomen, maar met een verschillende ruimtelijke rangschikking van hun atomen. | | Chiraliteit | Een eigenschap van objecten (inclusief moleculen) die niet identiek zijn aan hun spiegelbeeld, vergelijkbaar met de linker- en rechterhand. | | Enantiomeren | Twee stereo-isomeren van een verbinding die elkaars niet-overlappende spiegelbeeld zijn; ze hebben dezelfde fysische en chemische eigenschappen, behalve in interactie met chirale omgevingen. | | Diastereomeren | Stereo-isomeren die geen enantiomeren zijn; ze hebben verschillende fysische en chemische eigenschappen en ontstaan bij moleculen met twee of meer stereogene centra. | | Optische activiteit | Het vermogen van een chirale stof om het vlak van gepolariseerd licht te draaien, waarbij enantiomeren tegengesteld draaien. | | Fisherprojectie | Een tweedimensionale weergave van een chirale molecule, waarbij horizontale lijnen naar de waarnemer wijzen en verticale lijnen van de waarnemer afwijzen, handig voor het visualiseren van stereo-isomeren. | | R,S-nomenclatuur | Een systeem voor het toekennen van een absolute configuratie (R of S) aan stereogene centra op basis van de prioriteit van substituenten, wat helpt bij de naamgeving van stereo-isomeren. | | Meso-verbinding | Een achiraal molecuul dat stereogene centra bevat, maar een intern spiegelvlak heeft, waardoor het identiek is aan zijn spiegelbeeld en geen optische activiteit vertoont. | | Racemaat | Een equimolair mengsel van twee enantiomeren van een verbinding, dat optisch inactief is omdat de rotaties van het gepolariseerde licht door de twee enantiomeren elkaar opheffen. | | Stereoselectiviteit | Het vermogen van een chemische reactie om één stereoisomeer van een product te vormen in voorkeur boven andere stereoisomeren, vaak gestuurd door de chiraliteit van het reagens of de katalysator. | | Functionele groep | Een specifieke groep van atomen binnen een molecule die bepalend is voor de chemische reactiviteit van die molecule en de reeks reacties die het kan ondergaan. | | Carbonylgroep | Een functionele groep die bestaat uit een koolstofatoom dubbel gebonden aan een zuurstofatoom (C=O), kenmerkend voor aldehyden en ketonen. | | Carboxylgroep | Een functionele groep die bestaat uit een carbonylgroep en een hydroxylgroep (COOH), kenmerkend voor carbonzuren. | | Oxidatiereactie | Een chemische reactie waarbij het oxidatiegetal van een atoom toeneemt, vaak geassocieerd met het verlies van elektronen of de toevoeging van zuurstof. | | Reductiereactie | Een chemische reactie waarbij het oxidatiegetal van een atoom afneemt, vaak geassocieerd met het winnen van elektronen of de verwijdering van zuurstof. | | Monosacharide | De eenvoudigste vorm van koolhydraten, die niet verder gehydrolyseerd kan worden tot kleinere eenheden; voorbeelden zijn glucose en fructose. | | Aldose | Een monosacharide met een aldehyde functionele groep aan het ene uiteinde van de koolstofketen. | | Ketose | Een monosacharide met een keton functionele groep binnen de koolstofketen. | | Pyranosevorm | De cyclische vorm van een monosacharide die een zesringstructuur vormt, vergelijkbaar met pyran. | | Furanosevorm | De cyclische vorm van een monosacharide die een vijfringstructuur vormt, vergelijkbaar met furaan. |