Biochimie structural des glucides.pdf

# Introduction à la biochimie et son rôle La biochimie est l'étude des réactions chimiques qui se déroulent au sein des êtres vivants, analysant leurs constituants cellulaires et leurs applications [1](#page=1). ### 1.1 Définition et champ d'étude * La biochimie, également appelée chimie biologique, se concentre sur les réactions chimiques fondamentales qui animent la vie [1](#page=1). * Elle vise à comprendre les structures, les fonctions et les interactions des macromolécules biologiques essentielles telles que : * Les glucides (exemples: glucose, amidon, glycogène) [2](#page=2). * Les lipides (exemples: phospholipides, stéroïdes) [2](#page=2). * Les protéines (exemples: enzymes, albumines, globulines) [2](#page=2). * Les acides nucléiques (ADN et ARN) [2](#page=2). ### 1.2 Applications de la biochimie Les découvertes et les connaissances issues de la biochimie trouvent des applications dans divers domaines [1](#page=1): * Médecine * Agriculture * Industrie alimentaire ### 1.3 La biochimie et la médecine La médecine et la biochimie sont intrinsèquement liées [1](#page=1). * **Santé**: Elle est synonyme d'un équilibre harmonieux des réactions biochimiques au sein de l'organisme [1](#page=1). * **Maladies**: Elles sont souvent le reflet d'anomalies dans les molécules biologiques ou les réactions biochimiques [1](#page=1). * Les connaissances en biochimie sont donc indispensables pour la pratique de la médecine et des sciences biomédicales [1](#page=1). * Les examens biochimiques de laboratoire, tels que les analyses sanguines, les dosages enzymatiques et les profils métaboliques, sont une composante essentielle du diagnostic et du suivi thérapeutique de nombreuses pathologies [1](#page=1). > **Tip:** Comprendre le lien entre la biochimie et la santé permet d'apprécier l'importance des analyses de laboratoire dans la prise en charge médicale. ### 1.4 Constituants chimiques de la cellule La cellule, unité fondamentale du vivant, est composée d'une combinaison de structures cellulaires (organites) et d'éléments chimiques. Ces éléments comprennent [2](#page=2): * L'eau ($H_2O$) [2](#page=2). * Les minéraux (ions tels que $Na^+$, $K^+$, $Ca^{2+}$, $Mg^{2+}$) [2](#page=2). * Les molécules organiques : * Glucides [2](#page=2). * Lipides [2](#page=2). * Protéines [2](#page=2). * Acides nucléiques [2](#page=2). ### 1.5 Domaines de la biochimie La biochimie peut être subdivisée en plusieurs domaines d'étude interdépendants [2](#page=2): * Biochimie structurale [2](#page=2). * Biochimie métabolique [2](#page=2). * Enzymologie [2](#page=2). > **Example:** La biochimie structurale étudie la forme tridimensionnelle d'une protéine, tandis que la biochimie métabolique explore les voies par lesquelles cette protéine participe à des réactions chimiques dans la cellule. L'enzymologie se concentre spécifiquement sur le rôle et le fonctionnement des enzymes, qui sont des protéines catalytiques essentielles à la vie. --- # Les glucides: structure, classification et propriétés Les glucides, également appelés hydrates de carbone ou sucres, sont des biomolécules fondamentales, omniprésentes dans la nature, jouant des rôles essentiels en tant que source d'énergie, de stockage, de précurseurs pour la synthèse d'autres biomolécules, et d'éléments structuraux. Ils se caractérisent par leur nature polyhydroxylée et la présence d'un groupement carbonyle (aldéhyde ou cétone), leur conférant une grande hydrophilie et un caractère réducteur [4](#page=4). ### 2.1 Classification des glucides La classification des glucides repose principalement sur deux critères: leur taille et la nature de leur fonction carbonyle [6](#page=6). #### 2.1.1 Les oses Les oses, ou monosaccharides, sont les glucides les plus simples. Ils sont constitués d'une chaîne carbonée linéaire de 3 à 8 atomes de carbone. Chaque carbone porte un groupement hydroxyle, à l'exception d'un seul qui porte un groupement carbonyle [5](#page=5). ##### 2.1.1.1 Critères de classification des oses Les oses sont classés selon : * **Le nombre d'atomes de carbone :** * Trioses (3 C) * Tétroses (4 C) * Pentoses (5 C) * Hexoses (6 C) * Etc. * **La nature de la fonction carbonyle :** * **Aldoses:** présence d'une fonction aldéhyde (–CHO). Leur nom se termine par "-ose". L'aldose le plus simple est le glycéraldéhyde [6](#page=6) [7](#page=7). * **Cétoses:** présence d'une fonction cétone (–C=O). Leur nom se termine par "-ulose", à l'exception du fructose. Le plus simple des cétoses est la dihydroxyacétone [14](#page=14) [6](#page=6). La combinaison de ces deux critères permet une nomenclature précise, par exemple un aldose à 6 carbones est un aldohexose. Les plus simples des oses sont les trioses, possédant une fonction aldéhyde ou cétone et deux fonctions alcool [6](#page=6). ##### 2.1.1.2 Structure et représentation des oses La représentation linéaire des oses utilise la projection de Fischer. Dans cette projection [7](#page=7): * Le squelette carboné est aligné verticalement [7](#page=7). * Le groupement carbonyle est placé au sommet (C1 pour les aldoses) [7](#page=7). * Les groupements hydroxyles sont représentés par des barres horizontales [7](#page=7). * Le carbone portant la fonction alcoolique secondaire est asymétrique, c'est-à-dire qu'il porte quatre radicaux différents [7](#page=7). **Numérotation des carbones :** 1. On commence par le carbone du groupe carbonyle: C1 pour un aldose (fonction –CHO en haut), ou le carbone du –CH₂OH en haut pour un cétose (le C2 portant la fonction cétone) [7](#page=7). 2. La numérotation descend vers le bas de la molécule [7](#page=7). > **Tip:** Pour simplifier, la chaîne carbonée est représentée par un trait vertical, et les groupes hydroxyles par des barres horizontales [7](#page=7). ##### 2.1.1.3 Configuration absolue : Série D et série L La configuration absolue d'un ose est déterminée par la position du groupement hydroxyle du carbone asymétrique le plus éloigné de la fonction carbonyle [8](#page=8). * **Série D:** Le groupement hydroxyle est orienté vers la droite de l'observateur [8](#page=8). * **Série L:** Le groupement hydroxyle est orienté vers la gauche de l'observateur [8](#page=8). D et L sont des images l'une de l'autre dans un miroir. Les oses naturels appartiennent presque exclusivement à la série D, les rares cas d'oses de série L se rencontrant chez les bactéries [8](#page=8). ##### 2.1.1.4 Isomérie des oses Les isomères sont des molécules ayant la même formule brute mais des formules structurales différentes [9](#page=9). * **Isomérie optique (énantiomères):** Les molécules possédant au moins un carbone asymétrique et pas de plan de symétrie sont optiquement actives. L'isomère optique d'une molécule est son image miroir non superposable. Chaque ose possède au moins un carbone asymétrique et donc des isomères optiques, appelés énantiomères. Les énantiomères ont les mêmes propriétés physicochimiques, sauf leur pouvoir rotatoire, qui est égal en valeur absolue mais opposé en signe [10](#page=10) [11](#page=11) [9](#page=9). * **Carbone asymétrique:** Carbone lié à quatre radicaux différents [9](#page=9). * **Molécule chirale:** Molécule optiquement active contenant au moins un carbone asymétrique et sans plan de symétrie [9](#page=9). * À l'exception de la dihydroxyacétone, tous les monosaccharides ont au moins un carbone asymétrique [10](#page=10). * **Activité optique (Pouvoir rotatoire):** Les molécules optiquement actives font dévier le plan de la lumière polarisée [10](#page=10). * **Dextrogyre (d ou +):** Déviation vers la droite, pouvoir rotatoire positif [10](#page=10). * **Lévogyre (l ou –):** Déviation vers la gauche, pouvoir rotatoire négatif [10](#page=10). * L'intensité de la déviation, exprimée en degrés, est le pouvoir rotatoire spécifique, une caractéristique propre à chaque substance [10](#page=10). * Les isomères optiques ont des pouvoirs rotatoires égaux en valeur absolue mais opposés en signe. L'appartenance à la série D ou L ne préjuge pas du pouvoir rotatoire (ex: D-glucose est dextrogyre, D-fructose est lévogyre) [11](#page=11). * **Diastéréoisomères:** Ce sont des isomères optiques non images miroir l'un de l'autre. Ils diffèrent par la configuration d'au moins un carbone asymétrique, mais pas tous [12](#page=12). * **Épimères:** Sous-catégorie des diastéréoisomères qui diffèrent par la configuration d'un seul et même carbone asymétrique. Par exemple, le glucose et le mannose sont épimères en C2 et le glucose et le galactose sont épimères en C4. L'organisme humain utilise préférentiellement les isomères de la série D. La différence de configuration, même sur un seul carbone, peut avoir des conséquences physiologiques importantes, comme dans le cas de la galactosémie congénitale due à l'absence d'enzyme de conversion du galactose [12](#page=12). * **Anomères:** Isomères qui diffèrent uniquement par la configuration du carbone anomérique, issu de la cyclisation (C1 pour les aldoses, C2 pour les cétoses). Ils apparaissent lors de la cyclisation des oses et sont notés α et β [12](#page=12) [17](#page=17). ##### 2.1.1.5 Filiation des aldoses et cétoses La filiation des oses décrit la synthèse d'oses par élongation de leur chaîne carbonée, le plus souvent par la méthode de synthèse cyanhydrique de Kiliani-Fisher. Ce procédé insère un nouveau carbone asymétrique sous la fonction carbonyle, générant deux isomères à chaque étape [13](#page=13). * Le **glycéraldéhyde** (aldotriose) est le précurseur des aldoses plus longs [13](#page=13). * Le processus d'élongation du glycéraldéhyde conduit aux tétroses, puis aux pentoses, et enfin aux hexoses. Par exemple, à partir du D-érythrose et du D-thréose, on obtient 4 pentoses, qui par élongation donneront 8 hexoses [13](#page=13). * La **dihydroxyacétone** (cétotriose) est le précurseur des cétoses, suivant un mécanisme d'élongation similaire [14](#page=14). Le nombre d'isomères pour les aldoses est de $2^{n-2}$ (où n est le nombre total de carbones) et pour les cétoses, il est de $2^{n-3}$ [14](#page=14). #### 2.1.2 Les osides Les osides sont des glucides formés par la liaison d'un ose (monosaccharide) avec une autre molécule. Ils se divisent en deux catégories : * **Holosides:** Formés par la liaison de deux oses ou plus [21](#page=21). * **Hétérosides:** Formés par la liaison d'un ose avec une molécule non osidique (appelée aglycone). Ces liaisons peuvent être des O-hétérosides (liaison avec un groupe -OH), N-hétérosides (liaison avec une amine), ou encore des liaisons avec des bases azotées pour former des nucléosides [21](#page=21). ### 2.2 Structure cyclique des oses En solution aqueuse, les oses comportant cinq atomes de carbone ou plus adoptent une forme cyclique plutôt que linéaire. Cette cyclisation se produit par une réaction intramoléculaire entre la fonction carbonyle et un groupement hydroxyle de la même molécule, formant un hémiacétal (pour les aldoses) ou un hémicétal (pour les cétoses) via une liaison covalente avec un atome d'oxygène (pont oxygène) [15](#page=15). * **Cyclisation des aldoses:** La cyclisation peut se faire entre le C1 et le C5 (pour former un cycle à 6 chaînons, un pyranose) ou entre le C1 et le C4 (pour former un cycle à 5 chaînons, un furanose) [15](#page=15). * **Cyclisation des cétoses:** Généralement entre le C2 et le C6 (cycle pyranose) ou C2 et C5 (cycle furanose) [16](#page=16). ##### 2.2.1 Projection de Haworth La projection de Haworth est une représentation des cycles d'oses : * Les carbones et l'oxygène cyclique sont considérés dans un plan horizontal [16](#page=16). * Les substituants situés à droite dans la projection de Fischer sont positionnés en dessous du plan du cycle [16](#page=16). * Les substituants situés à gauche dans la projection de Fischer, ainsi que le CH₂OH en C5 des oses de série D, sont positionnés au-dessus du plan du cycle [16](#page=16). ##### 2.2.2 Conformation spatiale des oses Les cycles d'oses adoptent des conformations tridimensionnelles, notamment les conformations "bateau" et "chaise". La conformation chaise est généralement la plus stable. Les oses naturels se présentent le plus souvent sous forme chaise [17](#page=17). ### 2.3 Propriétés physiques des oses * Les oses sont très solubles dans l'eau en raison de leurs nombreux groupements hydroxyles qui établissent des liaisons hydrogène [17](#page=17) [4](#page=4). * En solution, ils présentent un pouvoir rotatoire spécifique, utilisé pour leur identification et leur dosage [10](#page=10) [17](#page=17). * Leur structure est thermodégradable; le chauffage peut entraîner une caramélisation [17](#page=17). ### 2.4 Propriétés chimiques des oses Les propriétés chimiques des oses sont dues à la présence des fonctions carbonyle (ou hémiacétal/hémicétal) et hydroxyles [18](#page=18). #### 2.4.1 Réactions dues à la fonction carbonyle (groupement réducteur) Ces réactions incluent l'oxydation, la réduction et la condensation [18](#page=18) [20](#page=20) [21](#page=21). ##### 2.4.1.1 Oxydation des oses * **Oxydation enzymatique:** Catalysée par des enzymes comme les oxydases (ex: glucose oxydase pour le glucose formant l'acide gluconique). Cette réaction est à la base de la mesure de la glycémie [18](#page=18). * **Oxydation chimique :** * **Oxydation douce:** En milieu alcalin, seule la fonction aldéhyde est oxydée en fonction carboxylique, formant un acide aldonique [19](#page=19). * **Oxydation forte:** Avec des oxydants forts comme l'acide nitrique (HNO₃), la fonction aldéhyde et l'alcool primaire sont oxydés, conduisant à des acides aldariques (deux fonctions carboxyliques en C1 et C6 pour les aldoses). Chez les cétoses, l'oxydation forte provoque la coupure du squelette carboné [19](#page=19). * **Oxydation par les sels de métaux lourds:** En milieu alcalin à chaud, les sels métalliques (comme la liqueur de Fehling) oxydent l'ose en se réduisant. Les aldoses sont réducteurs et transforment l'oxyde cuivrique bleu en oxyde cuivreux rouge brique. Les cétoses sont très peu réducteurs dans ces conditions [19](#page=19) [20](#page=20). ##### 2.4.1.2 Réduction des oses La réduction des fonctions aldéhydes et cétones par des agents réducteurs comme les borohydrures alcalins (LiBH₄, NaBH₄) transforme les oses en polyols (alcools de sucre). Les aldoses donnent un polyol, tandis que les cétoses donnent deux polyols épimères en C2. Ces polyols portent la terminaison "-itol" (ex: sorbitol, mannitol) [20](#page=20). ##### 2.4.1.3 Condensation La fonction OH du carbone anomérique peut se condenser avec une fonction alcool d'une autre molécule pour former une liaison osidique, aboutissant à des holosides ou des hétérosides. La condensation avec une amine peut former des N-hétérosides. Cette réaction est également fondamentale dans la formation des nucléosides par condensation avec des bases azotées [21](#page=21). #### 2.4.2 Réactions dues à la fonction alcool ##### 2.4.2.1 Estérification Les oses peuvent être estérifiés sur leurs fonctions alcool, souvent avec l'acide phosphorique, formant des esters phosphoriques [21](#page=21) [22](#page=22). ##### 2.4.2.2 Déshydratation en milieu acide En milieu acide fort et à chaud, les oses (surtout ceux avec au moins cinq carbones) subissent une déshydratation conduisant à la formation de cycles [22](#page=22). * Les pentoses forment du furfural [22](#page=22). * Les hexoses forment de l'hydroxyméthylfurfural (HMF) [22](#page=22). --- # Les osides: oligosides et polyosides Ce chapitre explore la classification et les caractéristiques des osides, en se concentrant sur les oligosides et les polyosides. ### 3.1 Définition générale des osides Les osides sont des molécules dont l'hydrolyse libère deux ou plusieurs molécules d'oses, identiques ou différentes. On distingue deux grands groupes: les holosides, dont l'hydrolyse ne produit que des oses, et les hétérosides, qui libèrent des oses et une partie non glucidique appelée aglycone. Les osides peuvent également se lier à d'autres types de molécules comme des protéines (glycoprotéines), des lipides (glycolipides) ou des bases azotées (nucléosides) [23](#page=23). Les holosides résultent de la condensation de molécules d'oses par l'intermédiaire de liaisons osidiques. Une liaison osidique est caractérisée par la nature des oses impliqués, leur forme cyclique (pyrane ou furane) et la configuration anomérique de la liaison (α ou β) [23](#page=23). ### 3.2 Oligosides Les oligosides sont des osides composés de 2 à 10 molécules d'oses. Ils incluent les disaccharides, trisaccharides, tétrasaccharides, etc. [23](#page=23). #### 3.2.1 Les disaccharides Les disaccharides sont formés de deux molécules d'oses reliées par une liaison osidique. On les classe selon que leur fonction réductrice est libre ou engagée [23](#page=23). * **Diholosides non réducteurs:** Dans ces disaccharides, les deux oses sont engagés par leur groupe réducteur, ce qui bloque les deux oses dans une forme anomérique spécifique. Un exemple est le D-glucopyranosyl(α 1β1) D-glucopyranoside [23](#page=23). * **Diholosides réducteurs:** La liaison osidique se forme entre le groupe réducteur du premier ose et un groupe hydroxyle alcoolique du deuxième ose. La fonction carbonyle du deuxième ose reste libre, permettant l'existence de deux formes anomériques (α ou β) [23](#page=23). > **Tip:** La nomenclature des osides utilise le suffixe "-ose" pour un ose dont la fonction hémiacétalique est libre, "-osyl" pour le premier ose dont la fonction hémiacétalique est engagée dans la liaison, et "-oside" pour le dernier ose dont la fonction hémiacétalique est également engagée [24](#page=24). **Exemples de disaccharides :** * **Lactose:** Le sucre du lait, principal oside du lait de tous les mammifères. Il s'agit du D-galactopyranosyl(β1→4) D-glucopyranose. C'est un disaccharide réducteur [24](#page=24). * **Saccharose:** Le sucre de table, également trouvé dans la canne à sucre, les fruits et le miel. Il est composé d'une molécule de glucose et d'une molécule de fructose, unies par une liaison α 1→β2- osidique. C'est un disaccharide non réducteur [24](#page=24). * **Maltose:** Produit de l'hydrolyse des polyosides (amidon et glycogène) par des enzymes comme les amylases. Il est formé de deux molécules de glucose unies par une liaison α1→4 osidique. C'est un disaccharide réducteur. Sa nomenclature est D-glucopyranosyl(α1→4) D- glucopyranose [24](#page=24). #### 3.2.2 Hydrolyse enzymatique des disaccharides Les disaccharidases sont des enzymes spécifiques qui hydrolysent les disaccharides. Chaque enzyme reconnaît la nature des oses impliqués, la position de la liaison (par exemple, 1→4) et la configuration anomérique (α ou β) [25](#page=25). * **Exemple:** La lactase (β galactosidase) hydrolyse le lactose en glucose et galactose, tandis que la saccharase (α glucosidase) hydrolyse le saccharose en glucose et fructose [25](#page=25). ### 3.3 Polyosides Les polyosides sont formés de nombreuses molécules d'oses unies par des liaisons O-glycosidiques. Ils se différencient par le type et le nombre d'oses, le type de liaison entre les oses, et leur structure linéaire ou ramifiée. On distingue les homopolyosides et les hétéropolyosides [25](#page=25). #### 3.3.1 Homopolyosides Les homopolyosides résultent de la condensation de molécules d'oses identiques [25](#page=25). * **Amidon:** Fonctionne comme réserve énergétique chez les végétaux et est une source alimentaire humaine fondamentale. Il est composé de deux homopolyosides: l'amylose (environ 15 à 30%) avec des liaisons α-1,4, et l'amylopectine (environ 70 à 85%) avec des liaisons α-1,4 et α-1,6 [26](#page=26). * **Glycogène:** Polyoside de réserve chez l'homme, stocké dans le foie et les muscles. C'est un polyoside ramifié composé d'unités de D-glucose liées par des liaisons osidiques intra-chaînes (α 1→4) et interchaînes (α 1→6). Les ramifications se produisent environ tous les 10 résidus. L'hydrolyse est assurée par des α 1→4 glucosidases (α amylase salivaire et pancréatique) et des α 1→6 glucosidases (enzyme débranchante). La structure du glycogène est donc formée de molécules de glucose liées par des liaisons glycosidiques α 1,4, avec des branches créées par des liaisons glycosidiques α 1,6 tous les environ 10 résidus [26](#page=26). * **Cellulose:** Bien que mentionnée comme un exemple d'homopolyoside sa structure et sa fonction ne sont pas détaillées dans les pages fournies [25](#page=25). #### 3.3.2 Hétéropolyosides Les hétéropolyosides sont formés par la condensation de molécules d'oses différentes [25](#page=25). ### 3.4 Hétérosides Les hétérosides sont le résultat d'une association covalente de glucides avec d'autres molécules non glucidiques, appelées génine ou aglycone. La fonction réductrice d'un ose peut se lier à différents types de groupes [26](#page=26): * Hydroxyle alcoolique (par exemple, sur la sérine ou la thréonine d'une protéine) pour former une liaison O-hétéroside [26](#page=26). * L'azote d'une base purique ou pyrimidique pour former une liaison N-hétéroside [26](#page=26). * Un carbone de la génine pour former une liaison C-hétéroside [26](#page=26). * Un groupement thiol (-SH) pour former une liaison S-hétéroside [26](#page=26). Les types de molécules non glucidiques (aglycanes) associées aux hétérosides sont variés [27](#page=27): * **Lipides:** conduisant à des glycolipides [27](#page=27). * **Protéines :** * **Protéoglycanes (PG):** polymères glucidiques majoritaires associés à une protéine [27](#page=27). * **Peptidoglycanes:** un réseau de polyosides relié par de nombreux petits peptides [27](#page=27). * **Glycoprotéines (GP):** protéines majoritaires auxquelles sont greffées des chaînes glucidiques courtes [27](#page=27). * **Protéines glyquées:** caractérisées par la fixation d'une unité de glucose sur des protéines plasmatiques [27](#page=27). --- ## Erreurs courantes à éviter - Révisez tous les sujets en profondeur avant les examens - Portez attention aux formules et définitions clés - Pratiquez avec les exemples fournis dans chaque section - Ne mémorisez pas sans comprendre les concepts sous-jacents

| Term | Definition | |------|------------| | Biochimie | Branche de la science qui étudie les réactions chimiques qui se déroulent au sein des êtres vivants, y compris les structures, fonctions et interactions des macromolécules biologiques. | | Organismes unicellulaires | Êtres vivants composés d'une seule cellule, tels que les protophytes (végétaux unicellulaires) et les levures (champignons unicellulaires). | | Organismes pluricellulaires | Êtres vivants composés de plusieurs cellules, généralement des eucaryotes, incluant les métaphytes (végétaux pluricellulaires) et les métazoaires (animaux pluricellulaires). | | Glucides | Biomolécules les plus abondantes sur Terre, souvent appelées sucres, qui servent de source et de stockage d'énergie, de précurseurs de biomolécules et de composants structuraux. | | Lipides | Molécules organiques insolubles dans l'eau, essentielles à la structure cellulaire (membranes) et au stockage d'énergie. | | Protéines | Macromolécules composées d'acides aminés, jouant des rôles variés tels que catalyseurs (enzymes), transporteurs et éléments structuraux. | | Acides nucléiques | Molécules responsables du stockage et de la transmission de l'information génétique, comme l'ADN (acide désoxyribonucléique) et l'ARN (acide ribonucléique). | | Oses | Monosaccharides, les glucides les plus simples, constitués d'une chaîne carbonée polyhydroxylée portant une fonction aldéhyde (aldoses) ou cétone (cétoses). | | Isomérie optique | Propriété de molécules chirales qui sont des images miroir non superposables l'une de l'autre, résultant de la présence d'au moins un carbone asymétrique. | | Carbone asymétrique | Un atome de carbone lié à quatre groupes ou atomes différents, conduisant à l'existence d'énantiomères. | | Pouvoir rotatoire | Capacité d'une substance chirale à faire pivoter le plan de la lumière polarisée ; positif (+) pour dextrogyre (rotation à droite) et négatif (-) pour lévogyre (rotation à gauche). | | Diastéréoisomères | Stéréoisomères qui ne sont pas des images miroir l'un de l'autre et diffèrent par la configuration d'au moins un carbone asymétrique, mais pas tous. | | Épimères | Type particulier de diastéréoisomères qui diffèrent par la configuration d'un seul carbone asymétrique. | | Anomères | Isomères formés lors de la cyclisation des oses, qui diffèrent par la configuration du carbone anomérique (le carbone qui portait la fonction carbonyle dans la forme linéaire). | | Filiation des aldoses | Processus chimique (comme la synthèse de Kiliani-Fischer) qui allonge la chaîne carbonée d'un aldose par l'insertion d'un nouveau carbone asymétrique. | | Structure cyclique des oses | Conformation des oses en solution aqueuse où la fonction aldéhyde ou cétone réagit avec un groupe hydroxyle pour former un hémiacétal cyclique. | | Projection de Haworth | Représentation schématique des structures cycliques des oses, montrant le cycle dans un plan avec les substituants au-dessus ou en dessous. | | Liaison osidique | Liaison covalente formée entre le carbone anomérique d'un ose et un groupe hydroxyle d'un autre ose ou d'une autre molécule, libérant une molécule d'eau. | | Holosides | Osides dont l'hydrolyse libère uniquement des molécules d'oses ; incluent les oligosides (2-10 oses) et les polyosides (>10 oses). | | Hétérosides | Osides formés par la liaison d'un ou plusieurs oses avec une partie non glucidique appelée aglycone. | | Oligosides | Osides constitués de 2 à 10 unités d'oses, tels que les disaccharides (ex: maltose, lactose, saccharose). | | Polyosides | Polysaccharides formés par la condensation de nombreuses unités d'oses ; peuvent être des homopolyosides (oses identiques, ex: amidon, cellulose) ou des hétéropolyosides (oses différents). | | Amidon | Homopolyoside végétal servant de réserve énergétique, composé d'amylose et d'amylopectine. | | Glycogène | Homopolyoside de réserve chez les animaux, principalement stocké dans le foie et les muscles, formé de glucose avec des ramifications. | | Liaison O-glycosidique | Liaison osidique formée entre le carbone anomérique d'un ose et un groupe hydroxyle d'une autre molécule (souvent un alcool). | | Liaison N-glycosidique | Liaison osidique formée entre le carbone anomérique d'un ose et l'azote d'une base azotée (dans les nucléosides). |