01 - BASI DI CHIMICA.pdf

# Struttura e composizione atomica La struttura fondamentale degli atomi è composta da un nucleo centrale positivo contenente protoni e neutroni, circondato da elettroni negativi distribuiti in specifici livelli energetici e orbitali [1](#page=1). ### 1.1 Il modello atomico classico e schematico Classicamente e schematicamente, gli atomi sono descritti come formati da: * Un nucleo con carica elettrica positiva, costituito da particelle nucleari come neutroni e protoni [1](#page=1). * Elettroni con carica negativa che orbitano attorno al nucleo in gusci caratterizzati da diversi livelli energetici [1](#page=1). ### 1.2 Particelle subatomiche e forze nucleari Il nucleo atomico contiene due famiglie principali di particelle subatomiche: * **Atroni**: includono protoni, neutroni e mesoni, composti a loro volta da quark. I quark sono soggetti a tutte le interazioni fondamentali: elettromagnetica, forte, debole e gravitazionale [9](#page=9). * **Leptoni**: includono elettroni e neutrini. Hanno massa molto scarsa e non subiscono l'interazione forte [9](#page=9). Le forze che agiscono nel nucleo sono: * **Interazione forte**: è la più potente, agisce tra protoni e neutroni nel nucleo e tra i quark, tenendoli uniti. Ha un raggio d'azione molto ridotto [9](#page=9). * **Interazione elettromagnetica**: agisce tra particelle cariche elettricamente. È circa 100 volte più debole dell'interazione forte [9](#page=9). * **Interazione debole**: coinvolta nel decadimento radioattivo. È circa un milione di volte più debole dell'interazione forte e ha un raggio d'azione piccolissimo [9](#page=9). * **Interazione gravitazionale**: a livello di particelle elementari è trascurabile [9](#page=9). Il Modello Standard descrive quark e leptoni come suddivisi in famiglie. Le particelle nucleari (protoni e neutroni) sono composte da quark [10](#page=10). ### 1.3 Numeri quantici e orbitali atomici I numeri quantici descrivono gli orbitali atomici [4](#page=4): * **Numero quantico principale ($n$)**: definisce il livello energetico, assumendo valori da 0, 1, 2, 3 [4](#page=4). * **Numero quantico secondario ($l$)**: definisce la forma dell'orbitale ed è indicato con lettere: s, p, d, f [4](#page=4). * **Numero quantico magnetico ($m$)**: descrive eventuali assi magnetici [4](#page=4). Ogni orbitale è descritto da un numero ($n$) e da una lettera ($l$). Gli orbitali degeneri sono quelli con la stessa energia [4](#page=4). * **Orbitali s**: hanno forma sferica [5](#page=5). * **Orbitali p**: sono bilobati e disposti lungo gli assi cartesiani tridimensionali [5](#page=5). * **Orbitali d**: sono 5 [6](#page=6). * **Orbitali f**: sono 7, con forma complessa, spesso a otto lobi [6](#page=6). ### 1.4 Numero quantico di spin e configurazione elettronica Esiste anche il numero quantico di spin, che descrive il momento angolare intrinseco di una particella. La configurazione elettronica descrive la distribuzione degli elettroni negli orbitali di un atomo [7](#page=7). I livelli energetici sono schematizzati e numerati (1, 2, 3) [8](#page=8). ### 1.5 Identificazione degli elementi: numero atomico e numero di massa Ogni elemento è identificato da un simbolo. Le caratteristiche chimiche di un atomo dipendono dalla sua configurazione elettronica. Il numero di elettroni in un atomo neutro è uguale al numero di protoni [11](#page=11). * **Numero di protoni ($Z$)**: chiamato numero atomico [11](#page=11). * **Numero di neutroni ($N$)**: [11](#page=11). * **Numero di massa ($A$)**: è la somma del numero di protoni e neutroni: $A = Z + N$ [11](#page=11). Un atomo di idrogeno, ad esempio, ha 1 protone (Z=1) e numero di massa 1 (A=1) [11](#page=11). ### 1.6 Isotopi Atomi dello stesso elemento possono differire per il numero di neutroni, pur avendo lo stesso numero di protoni (e quindi lo stesso numero atomico) [12](#page=12). * **Isotopi**: atomi con lo stesso numero atomico ($Z$) ma diverso numero di massa ($A$) [12](#page=12). Esempi di isotopi dell'idrogeno includono: * **Prozio**: 1 protone, 0 neutroni, Z=1, A=1 [12](#page=12). * **Deuterio**: 1 protone, 1 neutrone, Z=1, A=2 [12](#page=12). * **Trizio**: 1 protone, 2 neutroni, Z=1, A=3 [12](#page=12). La notazione per indicare un isotopo (nuclide) include il simbolo dell'elemento, il numero atomico ($Z$) in basso a sinistra e il numero di massa ($A$) in alto a sinistra. Ad esempio, il nuclide del carbonio con $Z=6$ e $A=12$ è indicato come $^{12}_6C$. Una notazione più sintetica omette $Z$ e indica solo $A$, come $12C$ o carbonio-12 [13](#page=13). ### 1.7 Stabilità del nucleo Il rapporto tra protoni ($Z$) e neutroni ($N$) determina la stabilità del nucleo [13](#page=13). * Nuclei stabili mantengono intatto il loro corredo di nucleoni [13](#page=13). * Nuclei instabili tendono a trasformarsi in nuclei stabili, spesso attraverso la radioattività [13](#page=13). Per bassi valori di $Z$ (fino a circa 30), i nuclei stabili hanno $Z \approx N$. Per $Z$ più elevati, il numero di neutroni tende a essere maggiore del numero di protoni per stabilizzare il nucleo, contrastando le repulsioni tra le cariche positive dei protoni [13](#page=13). ### 1.8 Esempi di atomi * **Atomo di Elio**: Numero atomico 2, numero di massa 4. L'elio è un gas nobile [14](#page=14). * **Atomo di Carbonio**: 6 protoni, 6 neutroni, 6 elettroni. Numero di massa 12, numero atomico 6 [15](#page=15). ### 1.9 Massa atomica e unità di misura * **Unità di Massa Atomica (u.m.a.)**: corrisponde a 1/12 della massa di un atomo di carbonio-12 ($^{12}C$) [15](#page=15). * 1 u.m.a. o 1 Dalton (Da) è approssimativamente $1.66 \times 10^{-24}$ grammi [15](#page=15). * 1 protone $\approx$ 1 neutrone $\approx$ 1 Da [15](#page=15). * 1 atomo di idrogeno $\approx$ 1 Da [15](#page=15). Il **peso atomico (P.A.)** è un valore medio ponderato delle masse degli isotopi naturali di un elemento. Esempi di pesi atomici [15](#page=15): * Idrogeno (H): $Z=1$, P.A. $\approx$ 1.008 [15](#page=15). * Carbonio (C): $Z=6$, P.A. $\approx$ 12.011 [15](#page=15). * Azoto (N): $Z=7$, P.A. $\approx$ 14.007 [15](#page=15). * Ossigeno (O): $Z=8$, P.A. $\approx$ 15.999 [15](#page=15). --- # Legami chimici e reazioni Questo capitolo esplora i meccanismi fondamentali con cui gli atomi si uniscono per formare molecole, concentrandosi in particolare sui legami covalenti e ionici, e introduce i concetti di reazioni chimiche generali e di ossido-riduzione [17](#page=17) [30](#page=30) [42](#page=42). ### 2.1 La formazione dei legami chimici La reattività chimica e la capacità di formare legami dipendono dalla configurazione elettronica di un atomo, in particolare dalla disposizione degli elettroni nel suo guscio elettronico più esterno. Gli atomi tendono a riempire il loro guscio esterno, e questo può avvenire attraverso la condivisione o il trasferimento di elettroni tra atomi [17](#page=17) [18](#page=18). #### 2.1.1 Legame covalente Nel legame covalente, gli elettroni di legame sono condivisi in modo uguale tra due atomi. Il numero di legami chimici che un atomo può formare corrisponde al numero di elettroni che può condividere. Ad esempio, l'idrogeno forma 1 legame, l'ossigeno 2, l'azoto 3 e il carbonio 4. I gas nobili sono inerti chimicamente poiché possiedono un guscio elettronico esterno completo [19](#page=19). > **Tip:** La tendenza degli atomi a completare il loro guscio elettronico esterno è una forza trainante fondamentale nella formazione dei legami chimici. #### 2.1.2 Legame ionico Il legame ionico si forma quando gli elettroni vengono trasferiti da un atomo all'altro, generando due ioni con carica opposta. Questi ioni con carica opposta subiscono un'attrazione elettrostatica, portando alla formazione di composti come i sali, ad esempio il cloruro di sodio (NaCl) composto da ioni Na$^+$ e Cl$^-$ [21](#page=21). > **Tip:** Un atomo che perde un elettrone diventa uno ione positivo (catione), mentre un atomo che acquista un elettrone diventa uno ione negativo (anione) [20](#page=20). #### 2.1.3 Polarità e legame a idrogeno La differenza nell'affinità degli atomi per gli elettroni è definita elettronegatività, che è responsabile di vari tipi di interazioni, inclusi i legami deboli. Una molecola è polare quando le cariche elettriche sono distribuite in modo non omogeneo tra gli atomi che la compongono. L'acqua (H$_2$O) è un esempio di molecola dipolare, con una carica parzialmente negativa ($\delta^-$) sull'ossigeno e parzialmente positiva ($\delta^+$) sull'idrogeno [24](#page=24) [25](#page=25). Il legame a idrogeno è un'interazione debole tra un atomo di idrogeno legato a un atomo elettronegativo e un atomo elettronegativo di un'altra molecola. Questo tipo di legame è cruciale per proprietà come il punto di ebollizione e di congelamento dell'acqua. Le molecole polari o cariche sono solubili in acqua, mentre quelle apolari tendono a unirsi tra loro per escludere l'acqua, dando origine a interazioni idrofobiche [26](#page=26) [27](#page=27). ### 2.2 Proprietà delle molecole Le molecole sono descritte da formule brute e formule di struttura. Molecole con la stessa formula bruta ma diversa struttura sono chiamate isomeri [22](#page=22). * **Formula bruta:** Indica il tipo e il numero di atomi in una molecola (es. H$_2$O per l'acqua) [22](#page=22). * **Formula di struttura:** Mostra come gli atomi sono connessi tra loro (es. H-O-H per l'acqua) [22](#page=22). La massa di una molecola è espressa dal peso molecolare, che è la somma dei pesi atomici degli atomi che la compongono. Una mole (grammomolecola) corrisponde alla quantità in grammi di una sostanza pari al suo peso molecolare. Una mole di qualsiasi composto contiene il numero di Avogadro di molecole, pari a $6.023 \times 10^{23}$ [23](#page=23). ### 2.3 Tipi di composti organici #### 2.3.1 Idrocarburi Gli idrocarburi sono i composti organici più semplici, costituiti solo da carbonio e idrogeno. Possono essere alifatici (saturi o insaturi) o aromatici [46](#page=46). * **Saturi:** Alcani (catene lineari o ramificate) e cicloalcani (strutture cicliche) [46](#page=46). * **Insaturi:** Alcheni (almeno un doppio legame), dieni (due doppi legami), polieni (molti doppi legami) e alchini (un triplo legame) [46](#page=46). * **Aromatici:** Caratterizzati da un anello aromatico, una struttura ciclica con doppi legami coniugati che conferisce elevata stabilità. Possono essere monociclici o policiclici [53](#page=53) [54](#page=54). Gli atomi di carbonio possono formare legami singoli, doppi o tripli. Nei composti con legami multipli, più elettroni sono condivisi, rendendo il legame più forte. Negli alcheni, la presenza di doppi legami introduce l'isomeria cis/trans. Nell'isomero cis, i sostituenti più voluminosi sono dalla stessa parte del doppio legame [44](#page=44) [49](#page=49) [50](#page=50). > **Tip:** I legami doppi coniugati, alternati da legami singoli, aumentano la stabilità della molecola [51](#page=51). #### 2.3.2 Composti carbonilici Un gruppo carbonilico è costituito da un atomo di carbonio e uno di ossigeno legati da un doppio legame (C=O). Sono presenti in numerose classi di composti organici, tra cui [60](#page=60): * **Aldeidi:** RCHO [60](#page=60). * **Chetoni:** RCOR' [60](#page=60). * **Acidi carbossilici:** RCOOH. Sono caratterizzati da uno o più gruppi carbossilici (−COOH). Possono essere mono-, di- o tricarbossilici, acidi grassi, amminoacidi o chetoacidi [62](#page=62) [63](#page=63). * **Esteri:** RCOOR'. Derivano dalla condensazione di un acido con un alcol con eliminazione di acqua. Sono comuni nei lipidi e sono facilmente idrolizzabili [65](#page=65). * **Tioesteri:** Analoghi agli esteri ma con zolfo (S) al posto dell'ossigeno derivante dall'alcol. Contengono legami in cui può essere immagazzinata molta energia [66](#page=66). * **Fosfoesteri:** Legami estere tra un gruppo fosfato e un alcol, presenti in molecole biologiche importanti [67](#page=67). * **Ammidi:** RCONH$_2$. Si formano dalla reazione tra un acido e un'ammina. Il legame amidico costituisce l'ossatura delle proteine [70](#page=70). #### 2.3.3 Alcoli, fenoli e tioli Gli alcoli contengono il gruppo funzionale ossidrile (-OH) legato a un atomo di carbonio. Sono classificati in primari, secondari o terziari in base al numero di gruppi alchilici legati al carbonio del gruppo -OH. Esempi includono il metanolo e l'etanolo [56](#page=56) [57](#page=57). ### 2.4 Reazioni chimiche Una reazione chimica è la trasformazione di sostanze iniziali (reagenti) in nuovi prodotti [30](#page=30). * **Reazioni di sintesi:** $A + B \rightarrow AB$ [30](#page=30). * **Reazioni di decomposizione:** $AB \rightarrow A + B$ [30](#page=30). * **Reazioni di spostamento semplice:** $A + BC \rightarrow AB + C$ [30](#page=30). * **Reazioni a doppio scambio:** $AB + CD \rightarrow AD + CB$ [30](#page=30). Molte reazioni sono reversibili e tendono a raggiungere uno stato di equilibrio dinamico, dove la velocità di reazione in avanti è uguale a quella di reazione inversa [31](#page=31). #### 2.4.1 Reazioni di ossido-riduzione (redox) Le reazioni redox implicano il trasferimento di elettroni. L'ossidazione è la rimozione di elettroni, mentre la riduzione è l'addizione di elettroni. Questi processi sono sempre accoppiati: quando una specie chimica si ossida, un'altra si riduce. Nelle molecole organiche, l'ossidazione corrisponde anche alla perdita di atomi di idrogeno o all'addizione di ossigeno [42](#page=42) [76](#page=76). > **Tip:** Gli elettroni vengono definiti anche equivalenti riducenti [42](#page=42). ### 2.5 Isomeria L'isomeria si verifica quando due o più composti hanno la stessa formula bruta ma strutture differenti [72](#page=72). * **Isomeri strutturali (o costituzionali):** Gli atomi sono legati tra loro in modo diverso, con una diversa successione di atomi o gruppi. Differiscono per il tipo e/o il numero di legami [72](#page=72). * **Stereoisomeri:** Differiscono per la disposizione spaziale tridimensionale dei costituenti. La diversa orientazione spaziale degli atomi li rende non sovrapponibili [72](#page=72). * **Isomeria cis-trans (geometrica):** Si verifica in presenza di legami multipli o anelli, dove gli atomi o i gruppi possono essere disposti su lati opposti dello stesso piano [73](#page=73). * **Isomeri ottici (configurazionali):** Derivano dalla presenza di un centro chirale, tipicamente un atomo di carbonio legato a quattro gruppi diversi. Una molecola chirale non è sovrapponibile alla sua immagine speculare e i due stereoisomeri, immagini speculari l'uno dell'altro, sono chiamati enantiomeri [73](#page=73) [74](#page=74) [75](#page=75). I diversi isomeri sono spesso molecole con proprietà significativamente differenti [72](#page=72). --- # Acidi, basi e pH Questo capitolo introduce i concetti fondamentali di acidi e basi, esplorando diverse definizioni teoriche e il ruolo del pH come misura dell'acidità, con particolare attenzione ai sistemi tampone. ### 3.1 Definizioni di acidi e basi Esistono diverse definizioni per classificare le sostanze come acidi o basi. #### 3.1.1 Il concetto di Arrhenius Secondo la teoria di Arrhenius, un acido è una sostanza che si dissocia in acqua liberando ioni idrogeno ($H^+$). Viceversa, una base è una sostanza che si dissocia in acqua liberando ioni idrossido ($OH^-$) [32](#page=32). * **Acido di Arrhenius:** $HCl \rightarrow H^+ + Cl^-$ [32](#page=32). * **Base di Arrhenius:** $NaOH \rightarrow Na^+ + OH^-$ [33](#page=33). #### 3.1.2 Il concetto di Brønsted-Lowry La teoria di Brønsted-Lowry offre una definizione più ampia: un acido è una molecola o uno ione capace di donare un protone ($H^+$), mentre una base è una molecola o uno ione capace di accettare un protone [32](#page=32). * Un acido nella reazione è rappresentato come $HA$, che può donare un protone $H^+$ formando la sua base coniugata $A^-$ [32](#page=32). > **Tip:** La definizione di Brønsted-Lowry è più generale perché non si limita all'ambiente acquoso e considera le specie chimiche in termini di trasferimento di protoni. ### 3.2 Acidi e basi forti vs. deboli La forza di un acido o di una base è determinata dalla loro capacità di dissociarsi (ionizzarsi) in soluzione acquosa. #### 3.2.1 Acidi e basi forti Gli acidi e le basi forti sono elettroliti forti che si dissociano quasi completamente in acqua. Le reazioni di dissociazione sono considerate irreversibili [33](#page=33) [35](#page=35). * Esempi di acidi forti: acido cloridrico ($HCl$), acido nitrico ($HNO_3$) [33](#page=33). * $HCl \rightarrow H^+ + Cl^-$ [33](#page=33). * Esempi di basi forti: idrossido di sodio ($NaOH$), idrossido di potassio ($KOH$) [33](#page=33). * $NaOH \rightarrow Na^+ + OH^-$ [33](#page=33). #### 3.2.2 Acidi e basi deboli Gli acidi e le basi deboli si ionizzano solo parzialmente quando disciolti in acqua. Rimangono prevalentemente in forma indissociata, stabilendo un equilibrio con gli ioni prodotti dalla loro dissociazione. Questo equilibrio è indicato da una doppia freccia ($\rightleftharpoons$) [34](#page=34). * L'acido acetico ($CH_3COOH$) è un esempio di acido debole [34](#page=34). * $CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COO^- + H^+$ [34](#page=34). La misura di quanto un acido o una base debole sia spostato verso la dissociazione è data dalla sua costante di dissociazione, $K_a$ [34](#page=34). * **Costante di dissociazione ($K_a$):** $$K_a = \frac{[A^-][H^+]}{[AH]}$$ [34](#page=34). * Per l'acido acetico, $K_a = 1.73 \times 10^{-5}$ [34](#page=34). > **Tip:** Una $K_a$ elevata indica un acido più forte (maggiore dissociazione), mentre una $K_a$ bassa indica un acido più debole. ### 3.3 Elettroliti Le molecole che si dissociano in acqua liberando ioni sono definite elettroliti [35](#page=35). * **Elettroliti forti:** Si dissociano completamente in soluzione acquosa (reazioni irreversibili). Esempi: $NaCl$ [35](#page=35). * **Elettroliti deboli:** Si dissociano solo parzialmente in soluzione acquosa (reazioni in equilibrio). Esempio: acido acetico [35](#page=35). > **Nota:** La stessa acqua è un elettrolita molto debole [35](#page=35). ### 3.4 L'autoionizzazione dell'acqua e il prodotto ionico L'acqua subisce un processo di autoionizzazione, formando ioni idrogeno ($H^+$) e ioni idrossido ($OH^-$). Questa reazione è un equilibrio [35](#page=35): $$2H_2O \rightleftharpoons H_3O^+ + OH^-$$ [35](#page=35). Spesso si usa una notazione semplificata: $$H_2O \rightleftharpoons H^+ + OH^-$$ [35](#page=35). A 24°C, solo una molecola di acqua su 554 milioni è dissociata. In acqua pura, la concentrazione molare di $H^+$ è sempre uguale a quella di $OH^-$ [36](#page=36). * In acqua pura a 25°C: $[H^+] = [OH^-] = 1.0 \times 10^{-7}$ M [36](#page=36). Il prodotto ionico dell'acqua ($K_w$) è la costante di questo equilibrio: $$K_w = [H^+][OH^-]$$ [36](#page=36). A 25°C, il valore di $K_w$ è $1.0 \times 10^{-14}$ M$^2$. La relazione $K_w = [H_3O^+][OH^-]$ implica che se aumenta la concentrazione di $H_3O^+$, quella di $OH^-$ deve diminuire, e viceversa [36](#page=36). ### 3.5 Il pH come misura dell'acidità L'acidità di una soluzione dipende dalla concentrazione di ioni idrogeno ($[H^+]$) [37](#page=37). * **Soluzione neutra:** $[H^+] = [OH^-] = 10^{-7}$ M [37](#page=37). * **Soluzione acida:** $[H^+] > 10^{-7}$ M (e quindi $[OH^-] < 10^{-7}$ M) [37](#page=37). * **Soluzione basica (o alcalina):** $[H^+] < 10^{-7}$ M (e quindi $[OH^-] > 10^{-7}$ M) [37](#page=37). Per comodità, si utilizza il pH, definito come il logaritmo negativo in base 10 della concentrazione degli ioni idrogeno: $$pH = -\log_{10}[H^+]$$ [37](#page=37) [38](#page=38). * Se $[H^+] = 10^{-1}$ M, $pH = 1$ [38](#page=38). * Se $[H^+] = 10^{-7}$ M, $pH = 7$ [38](#page=38). * Se $[H^+] = 1$ M (massima acidità), $pH = 0$ [38](#page=38). * Se $[H^+] = 10^{-14}$ M (massima basicità), $pH = 14$ [38](#page=38). #### 3.5.1 Scala di pH La scala di pH varia tipicamente da 0 a 14 [38](#page=38). * **$pH < 7$:** Soluzione acida [39](#page=39). * **$pH = 7$:** Soluzione neutra [39](#page=39). * **$pH > 7$:** Soluzione basica [39](#page=39). > **Tip:** Al diminuire del pH, aumenta l'acidità (cioè aumenta la $[H^+]$). Una variazione di 1 unità di pH comporta una variazione di 10 volte della $[H^+]$ [39](#page=39). ### 3.6 Sistemi tampone I sistemi tampone sono sostanze in grado di minimizzare le variazioni di pH causate dall'aggiunta di acidi o basi. Il mantenimento di un pH costante è cruciale nei sistemi biologici [40](#page=40). #### 3.6.1 Importanza fisiologica dei sistemi tampone Il pH del sangue umano è fisiologicamente intorno a 7.4, con variazioni massime compatibili con la vita di circa $\pm 0.5$ unità di pH. Nei tessuti, il pH è circa 7.2 a causa della presenza di anidride carbonica ($CO_2$) prodotta dal metabolismo cellulare. Durante l'attività cellulare, vengono prodotte sostanze acide (come l'acido lattico e l'acido acetico) e basiche (come l'ammoniaca, $NH_3$) che potrebbero alterare significativamente il pH senza l'azione dei sistemi tampone [40](#page=40). #### 3.6.2 Principali sistemi tampone * **Tampone acido carbonico - bicarbonato ($H_2CO_3 - HCO_3^-$):** È il principale sistema tampone nel sangue. Funziona secondo l'equilibrio [41](#page=41): $$CO_2 + H_2O \rightleftharpoons H_2CO_3 \rightleftharpoons HCO_3^- + H^+$$ [41](#page=41). Questo sistema può neutralizzare sia acidi che basi, contribuendo a mantenere il pH in un intervallo fisiologico. * **Tampone fosfato:** Si basa sulla capacità del fosfato di legare reversibilmente ioni idrogeno. È formato da una miscela di fosfati monobasici e bibasici: $$H_2PO_4^- \rightleftharpoons H^+ + HPO_4^{--}$$ [41](#page=41). (Fosfato monobasico $\rightleftharpoons$ Fosfato bibasico) * **Tampone proteico:** Le proteine, in ambiente neutro, si comportano da anioni e possono legare reversibilmente ioni idrogenione, svolgendo un effetto tampone. Nel sangue, le proteine plasmatiche (albumine, globuline) e soprattutto l'emoglobina funzionano da tamponi [41](#page=41). * **Molecole specifiche:** Altre molecole, come aminoacidi e composti azotati, hanno caratteristiche di sistemi tampone. Un esempio è la carnosina, abbondante nel muscolo [41](#page=41). > **Example:** Nelle cellule muscolari, l'attività contrattile genera ioni idrogeno, aumentando l'acidità e abbassando il pH. L'intensità dell'esercizio influenza direttamente l'aumento dell'acidità. I sistemi tampone presenti nei muscoli aiutano a mitigare queste variazioni [41](#page=41). --- # Chimica organica e composti carbonilici Questa sezione fornisce una panoramica dei composti del carbonio, concentrandosi sugli idrocarburi e sui composti contenenti gruppi funzionali con ossigeno e azoto [43](#page=43). ### 4.1 Fondamenti della chimica organica La chimica organica si occupa dello studio dei composti del carbonio. Il carbonio, con valenza 4, è in grado di formare legami covalenti singoli, doppi o tripli con altri atomi, inclusi idrogeno, ossigeno e azoto. Gli atomi di carbonio uniti da un legame singolo possono ruotare liberamente, mentre nel doppio legame la rotazione è impedita e la molecola assume una forma planare. I composti con legami multipli tra due atomi di carbonio sono definiti insaturi, poiché la condivisione di più elettroni rende il legame più forte [43](#page=43) [44](#page=44) [45](#page=45). ### 4.2 Idrocarburi Gli idrocarburi sono i composti organici più semplici, costituiti esclusivamente da carbonio e idrogeno. Possono essere classificati come alifatici (saturi o insaturi) o aromatici [46](#page=46). #### 4.2.1 Idrocarburi alifatici saturi Gli alcani presentano catene carboniose lineari o ramificate e legami singoli tra gli atomi di carbonio. Sono molecole a bassa densità, volatili e insolubili in acqua. I cicloalcani sono strutture cicliche [46](#page=46) [48](#page=48). #### 4.2.2 Idrocarburi alifatici insaturi Gli alcheni contengono almeno un doppio legame carbonio-carbonio. La presenza di doppi legami introduce la possibilità di isomeri cis/trans. Nell'isomero cis, i sostituenti più voluminosi sui due atomi di carbonio del doppio legame si trovano dalla stessa parte del piano. I dieni possiedono due doppi legami, mentre i polieni ne hanno molti. Gli alchini contengono un triplo legame carbonio-carbonio [46](#page=46) [49](#page=49) [50](#page=50). I doppi legami coniugati si verificano quando due o più doppi legami sono separati da un legame singolo [51](#page=51). #### 4.2.3 Idrocarburi aromatici Gli idrocarburi aromatici sono caratterizzati dalla presenza di un anello aromatico, una struttura ciclica con 6 atomi di carbonio uniti da doppi legami coniugati (tre legami semplici e tre doppi). Questa struttura conferisce una notevole stabilità alla molecola. Possono essere monociclici (un solo anello aromatico) o policiclici (più anelli aromatici) [53](#page=53) [54](#page=54). ### 4.3 Composti contenenti ossigeno e azoto Molti composti organici contengono gruppi funzionali con atomi di ossigeno e/o azoto [55](#page=55). #### 4.3.1 Alcoli, fenoli e tioli Gli alcoli contengono il gruppo funzionale ossidrile (-OH) legato a un atomo di carbonio. Sono classificati come primari, secondari o terziari in base al numero di gruppi alchilici legati all'atomo di carbonio che porta il gruppo -OH. Esempi di nomenclatura includono metanolo (alcol metilico), etanolo (alcol etilico) e 2-propanolo (alcol isopropilico) [56](#page=56) [57](#page=57). #### 4.3.2 Composti carbonilici Il gruppo carbonilico (C=O) è un gruppo funzionale bivalente presente in numerosi composti organici [60](#page=60). * **Aldeidi**: presentano il gruppo funzionale -CHO [60](#page=60). * **Chetoni**: presentano il gruppo funzionale -COR, dove R e R' sono gruppi alchilici [60](#page=60). * **Acidi carbossilici**: contengono uno o più gruppi carbossilici (-COOH). Sono classificati in monocarbossilici, dicarbossilici, tricarbossilici, acidi grassi (monocarbossilici saturi o insaturi con catena di almeno 4 atomi di carbonio), amminoacidi (con porzioni amminiche), chetoacidi (con gruppi carbonilici) e idrossiacidi (con gruppi ossidrile). L'acido acetico ($CH_3COOH$) è un esempio comune [62](#page=62) [63](#page=63). * **Esteri**: derivano dalla condensazione tra un acido carbossilico e un alcol, con eliminazione di acqua. La loro formula generale è RCOOR'. Sono facilmente idrolizzabili e comuni nei lipidi [60](#page=60) [65](#page=65). * **Tioesteri**: sono analoghi agli esteri ma con un atomo di zolfo al posto dell'ossigeno derivante dall'alcol. Il legame tioestereo immagazzina energia ed è presente in composti bioenergetici come l'Acetil-Coenzima A [66](#page=66). * **Ammidi**: si formano dalla reazione tra un acido carbossilico e un'ammina, con eliminazione di acqua. Il legame amide costituisce l'ossatura delle proteine. La loro formula generale è RCONH2 [60](#page=60) [70](#page=70). * **Anidridi**: presentano una struttura del tipo RCOOOC-R' [60](#page=60). * **Fosfoesteri**: si formano tra un gruppo fosfato e un alcol, senza la presenza di un acido carbossilico. Sono comuni negli organismi viventi e svolgono ruoli importanti nella bioenergetica e nella regolazione metabolica [67](#page=67). ### 4.4 Composti eterociclici I composti eterociclici sono molecole organiche che contengono anelli in cui almeno un atomo non è carbonio, ma un altro elemento come azoto, ossigeno o zolfo [71](#page=71). ### 4.5 Isomeria L'isomeria si verifica quando due composti hanno la stessa formula bruta ma proprietà differenti [72](#page=72). * **Isomeri strutturali (o costituzionali)**: differiscono per il modo in cui gli atomi sono legati tra loro, avendo quindi una diversa formula di struttura [72](#page=72). * **Stereoisomeri**: differiscono per la disposizione spaziale tridimensionale degli atomi, risultando non sovrapponibili [72](#page=72). * **Isomeria cis-trans (isomeri geometrici)**: si verifica in presenza di doppi legami o anelli, dove i sostituenti possono avere posizioni diverse nello spazio [73](#page=73). * **Isomeri ottici (isomeria configurazionale)**: sono determinati dalla presenza di un carbonio asimmetrico (centro chirale), un atomo di carbonio legato a quattro gruppi diversi [73](#page=73). Una molecola chirale non è sovrapponibile alla sua immagine speculare. I due stereoisomeri che sono immagini speculari uno dell'altro sono detti **enantiomeri** [74](#page=74) [75](#page=75). ### 4.6 Reazioni di ossidoriduzione L'ossidazione equivale alla perdita di elettroni, mentre la riduzione all'acquisizione di elettroni. Nel contesto delle molecole organiche, l'ossidazione può corrispondere alla perdita di atomi di idrogeno o all'addizione di ossigeno. Il carbonio è un elemento ossidabile [76](#page=76). --- ## Errori comuni da evitare - Rivedete tutti gli argomenti accuratamente prima degli esami - Prestate attenzione alle formule e definizioni chiave - Praticate con gli esempi forniti in ogni sezione - Non memorizzate senza comprendere i concetti sottostanti

| Termine | Definizione | |------|------------| | Nucleo atomico | La parte centrale di un atomo, contenente protoni e neutroni, che porta una carica elettrica positiva. | | Elettroni (e-) | Particelle subatomiche con carica elettrica negativa che orbitano attorno al nucleo atomico in gusci energetici definiti. | | Livelli energetici | Specifici stati energetici che gli elettroni possono occupare attorno al nucleo atomico, caratterizzati da numeri quantici. | | Numero quantico principale (n) | Un numero intero che definisce il livello di energia principale di un elettrone in un atomo. | | Numero quantico secondario (l) | Un numero intero (spesso rappresentato da lettere come s, p, d, f) che definisce la forma dell'orbitale atomico e il sottolivello energetico. | | Orbitale | Una regione tridimensionale dello spazio attorno al nucleo dove è probabile trovare un elettrone. | | Orbitali degeneri | Orbitali atomici che possiedono la stessa energia. | | Numero quantico di spin | Un numero quantico che descrive la proprietà intrinseca degli elettroni, nota come spin, che ha un valore di +1/2 o -1/2. | | Configurazione elettronica | La disposizione degli elettroni negli orbitali di un atomo o di una molecola. | | Protoni | Particelle subatomiche con carica elettrica positiva presenti nel nucleo atomico. | | Neutroni | Particelle subatomiche neutre (senza carica) presenti nel nucleo atomico. | | Numero atomico (Z) | Il numero di protoni in un atomo, che determina l'elemento chimico. | | Numero di massa (A) | La somma del numero di protoni e neutroni nel nucleo di un atomo. | | Isotopi | Atomi dello stesso elemento che hanno lo stesso numero atomico ma un diverso numero di massa (quindi un diverso numero di neutroni). | | Nuclide | La rappresentazione di un nucleo atomico, specificata dal simbolo dell'elemento, dal numero atomico (Z) in basso a sinistra e dal numero di massa (A) in alto a sinistra. | | Radioattività | Il fenomeno per cui nuclei instabili si trasformano spontaneamente in nuclei più stabili, emettendo particelle o radiazioni. | | Gas nobili | Elementi chimici (gruppo 18 della tavola periodica) caratterizzati da un guscio elettronico esterno completo, che li rende molto poco reattivi. | | Unità di massa atomica (u.m.a.) | Un'unità di misura standard per la massa degli atomi e delle molecole, definita come 1/12 della massa di un atomo di carbonio-12. Viene anche misurata in Dalton (Da). | | Peso atomico (P.A.) | Il peso medio degli atomi di un elemento, tenendo conto dell'abbondanza naturale dei suoi isotopi. | | Gusci elettronici | Livelli energetici principali in cui gli elettroni sono distribuiti attorno al nucleo atomico. | | Legame chimico | La forza che tiene uniti gli atomi in una molecola o in un composto. | | Legame covalente | Un legame chimico formato dalla condivisione di elettroni tra due atomi. | | Molecola | Una particella elettricamente neutra formata da due o più atomi legati chimicamente. | | Legame ionico | Un legame chimico formato dal trasferimento di elettroni da un atomo all'altro, risultante nella formazione di ioni con cariche opposte che si attraggono elettrostaticamente. | | Ione | Un atomo o un gruppo di atomi che ha acquisito una carica elettrica netta positiva (catione) o negativa (anione) a causa della perdita o dell'acquisizione di elettroni. | | Catione | Uno ione con carica elettrica positiva, formato quando un atomo perde uno o più elettroni. | | Anione | Uno ione con carica elettrica negativa, formato quando un atomo acquista uno o più elettroni. | | Formula bruta | La formula chimica che indica il numero di atomi di ciascun elemento presente in una molecola, senza specificarne la disposizione. | | Formula di struttura | La formula chimica che indica la disposizione degli atomi e dei legami all'interno di una molecola. | | Isomeri | Composti che hanno la stessa formula bruta ma una diversa disposizione degli atomi o una diversa struttura chimica. | | Peso molecolare (P.M.) | La somma dei pesi atomici di tutti gli atomi presenti in una molecola. | | Mole (grammomolecola) | La quantità di sostanza che contiene un numero di Avogadro di entità elementari (atomi, molecole, ecc.), espressa in grammi e pari al suo peso molecolare. | | Numero di Avogadro | Il numero di entità elementari (atomi, molecole, ecc.) in una mole di sostanza, pari a circa $6,023 \times 10^{23}$. | | Elettronegatività | La misura dell'affinità di un atomo di attrarre verso di sé gli elettroni di legame in una molecola. | | Polarità | La distribuzione non uniforme delle cariche elettriche in una molecola, che crea un dipolo. | | Molecola dipolare | Una molecola che possiede un momento dipolare permanente a causa di una distribuzione non omogenea delle cariche elettriche. | | Legame idrogeno | Un'interazione attrattiva debole tra un atomo di idrogeno legato a un atomo elettronegativo e un altro atomo elettronegativo in una molecola diversa. | | Interazioni idrofobiche | Le interazioni che si verificano tra molecole non polari in un solvente polare (come l'acqua), dove le molecole non polari tendono ad aggregarsi per minimizzare il contatto con il solvente. | | Soluto | La sostanza che viene disciolta in un solvente per formare una soluzione. | | Solvente | La sostanza in cui viene disciolto un soluto per formare una soluzione. | | Concentrazione | La quantità di soluto presente in una determinata quantità di solvente o soluzione. | | Molarità (M) | L'unità di misura della concentrazione di una soluzione, definita come il numero di moli di soluto per litro di soluzione. | | Reazione chimica | Un processo che comporta la trasformazione di una o più sostanze (reagenti) in altre sostanze (prodotti). | | Reagenti | Le sostanze iniziali che partecipano a una reazione chimica. | | Prodotti | Le sostanze che si formano a seguito di una reazione chimica. | | Reazioni reversibili | Reazioni chimiche che possono procedere in entrambe le direzioni (sia dai reagenti ai prodotti, sia dai prodotti ai reagenti). | | Equilibrio chimico | Lo stato di una reazione reversibile in cui la velocità della reazione diretta è uguale alla velocità della reazione inversa, e le concentrazioni dei reagenti e dei prodotti rimangono costanti. | | Acidi | Sostanze che, secondo Arrhenius, aumentano la concentrazione di ioni idrogeno ($H^+$) in soluzione acquosa; secondo Bronsted-Lowry, sono donatori di protoni. | | Basi | Sostanze che, secondo Arrhenius, aumentano la concentrazione di ioni idrossido ($OH^-$) in soluzione acquosa; secondo Bronsted-Lowry, sono accettori di protoni. | | Dissociazione | Il processo mediante il quale una molecola si separa in ioni o in frammenti più piccoli. | | Elettroliti | Molecole che in soluzione acquosa si dissociano in ioni, rendendo la soluzione conduttrice di elettricità. | | Acidi e basi forti | Acidi o basi che si dissociano quasi completamente in soluzione acquosa. | | Acidi e basi deboli | Acidi o basi che si ionizzano solo parzialmente in soluzione acquosa, rimanendo in equilibrio con gli ioni formati. | | Costante di dissociazione (K) | Una costante di equilibrio che indica il grado di ionizzazione di un acido o di una base debole. Per un acido, $K_a = \frac{[A^-][H^+]}{[HA]}$. | | Prodotto ionico dell'acqua ($K_w$) | La costante di equilibrio per l'autoionizzazione dell'acqua, definita come $K_w = [H^+][OH^-]$. A 25°C, il suo valore è $10^{-14}$. | | Soluzione neutra | Una soluzione in cui la concentrazione di ioni idrogeno ($[H^+]$) è uguale alla concentrazione di ioni idrossido ($[OH^-]$), tipicamente con $[H^+] = 10^{-7}$ M. | | Soluzione acida | Una soluzione in cui la concentrazione di ioni idrogeno ($[H^+]$) è maggiore della concentrazione di ioni idrossido ($[OH^-]$), tipicamente con $[H^+] > 10^{-7}$ M. | | Soluzione basica (alcalina) | Una soluzione in cui la concentrazione di ioni idrogeno ($[H^+]$) è minore della concentrazione di ioni idrossido ($[OH^-]$), tipicamente con $[H^+] < 10^{-7}$ M. | | pH | Una scala logaritmica utilizzata per misurare l'acidità o la basicità di una soluzione, definita come il logaritmo negativo in base 10 della concentrazione molare degli ioni idrogeno ($pH = -\log[H^+]$). | | Sistemi tampone | Sostanze che aiutano a minimizzare le variazioni di pH in una soluzione, contrastando l'aggiunta di acidi o basi. | | Reazioni di ossido-riduzione (Redox) | Reazioni chimiche che coinvolgono il trasferimento di elettroni tra le specie chimiche. L'ossidazione è la perdita di elettroni, la riduzione è l'acquisizione di elettroni. | | Chimica organica | La branca della chimica che studia i composti del carbonio. | | Legami covalenti multipli (doppi o tripli) | Legami tra due atomi in cui vengono condivisi due (doppio legame) o tre (triplo legame) coppie di elettroni. | | Composti insaturi | Composti organici che contengono legami multipli (doppi o tripli) tra atomi di carbonio. | | Idrocarburi | Composti organici costituiti esclusivamente da atomi di carbonio e idrogeno. | | Alcani | Idrocarburi saturi che contengono solo legami singoli carbonio-carbonio. | | Alcheni | Idrocarburi insaturi che contengono almeno un doppio legame carbonio-carbonio. | | Alchini | Idrocarburi insaturi che contengono almeno un triplo legame carbonio-carbonio. | | Composti aromatici | Composti organici ciclici caratterizzati da una particolare stabilità dovuta alla delocalizzazione degli elettroni pi greco in un sistema ad anello (es. benzene). | | Gruppi funzionali | Specifici atomi o gruppi di atomi in una molecola organica che conferiscono proprietà chimiche caratteristiche. | | Alcoli | Composti organici contenenti il gruppo ossidrilico (-OH) legato a un atomo di carbonio. | | Gruppo ossidrilico (-OH) | Il gruppo funzionale caratteristico degli alcoli, costituito da un atomo di ossigeno legato a un atomo di idrogeno. | | Composti carbonilici | Composti organici contenenti il gruppo funzionale carbonilico (>C=O). | | Aldeidi | Composti organici contenenti un gruppo carbonilico terminale (-CHO). | | Chetoni | Composti organici contenenti un gruppo carbonilico interno (-COR). | | Acidi carbossilici | Composti organici contenenti uno o più gruppi carbossilici (-COOH). | | Gruppo carbossilico (-COOH) | Il gruppo funzionale caratteristico degli acidi carbossilici, costituito da un gruppo carbonilico legato a un gruppo ossidrilico. | | Esteri | Composti organici derivati da acidi carbossilici e alcoli, caratterizzati dal gruppo funzionale -COOR. | | Tioesteri | Analoghi degli esteri in cui l'atomo di ossigeno estereo è sostituito da un atomo di zolfo. | | Fosfoesteri | Legami estere in cui un gruppo fosfato si lega a un alcol. | | Ammine | Composti organici derivati dall'ammoniaca ($NH_3$) in cui uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da gruppi alchilici o arilici. Sono basi di Lewis. | | Amidi | Composti organici contenenti il gruppo funzionale ammidico (-CONH2 o derivati). Si formano dalla reazione tra un acido carbossilico e un'ammina. | | Composti eterociclici | Composti organici ciclici in cui almeno un atomo dell'anello non è carbonio (es. azoto, ossigeno, zolfo). | | Isomeria strutturale (costituzionale) | Tipo di isomeria in cui i composti hanno la stessa formula molecolare ma differiscono per la connettività degli atomi, cioè per la sequenza o il tipo di legami presenti. | | Stereoisomeri | Composti che hanno la stessa formula molecolare e la stessa connettività degli atomi, ma differiscono per la disposizione tridimensionale dei loro atomi nello spazio. | | Isomeria cis-trans (geometrica) | Un tipo di stereoisomeria che si verifica in composti con legami multipli (come i doppi legami) o in anelli, dove i sostituenti possono trovarsi dalla stessa parte (cis) o da parti opposte (trans) rispetto al piano del doppio legame o dell'anello. | | Carbonio asimmetrico (centro chirale) | Un atomo di carbonio legato a quattro gruppi o atomi differenti, che conferisce chiralità alla molecola. | | Molecola chirale | Una molecola che non è sovrapponibile alla sua immagine speculare. | | Enantiomeri | Una coppia di stereoisomeri che sono immagini speculari non sovrapponibili l'uno dell'altro. |